Thèse soutenue

Étude des voies de dépolymérisation chimique des tanins condensés : vers une production industrielle de composés phénoliques biosourcés
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Laurent Roumeas
Direction : Hélène FulcrandEric Dubreucq
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Génie des procédés
Date : Soutenance le 18/12/2013
Etablissement(s) : Montpellier 1
Ecole(s) doctorale(s) : Sciences des Procédés – Sciences des Aliments (Montpellier ; École Doctorale ; 2009-2015)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Sciences Pour l'Oenologie (Montpellier ; 1999-....)
Jury : Examinateurs / Examinatrices : Hélène Fulcrand, Eric Dubreucq, Éric Fouquet, Sylvain Guyot, Françoise Quignard, Chahinez Aouf
Rapporteurs / Rapporteuses : Éric Fouquet, Sylvain Guyot

Résumé

FR  |  
EN

La substitution des composés carbonés d'origine fossile par des matières premières renouvelables représente un enjeu majeur et stratégique pour l'environnement, l'économie, et la santé publique. Nous nous sommes particulièrement intéressés au cas des dérivés du phénol, largement utilisés dans le domaine des matériaux synthétiques (résines, plastiques). Des travaux antérieurs ont démontré le potentiel des monomères de flavanols, sous-unités constitutives des chaines polymériques des tanins condensés comme substituts aux phénols issus de la pétrochimie, tels que le bisphénol A, l'objectif du présent travail a été de contribuer au développement d'une voie industrielle d'accès à de tels composés par dépolymérisation des tanins condensés (proanthocyanidines), une ressource végétale abondante mais actuellement peu exploitée pour ce type d'applications. Cette dépolymérisation peut être obtenue par rupture de la liaison interflavanique en milieu acide et piégeage des carbocations formés par un réactif nucléophile. Différentes stratégies et conditions ont été étudiées pour mieux comprendre le rôle de l'acide, du nucléophile, du solvant et l'impact de la température sur la réaction de dépolymérisation. Les stratégies sélectionnées, menées sur un dimère B2 pur servant de modèle et sur un extrait industriel de tanins de pépins de raisins blancs issus de marcs à l'échelle du gramme, ont été comparées en termes de rendement, de cinétique, de stabilité des produits, et de facilité de mise en œuvre et de traitement dans la perspective d'une production à plus grande échelle respectant au mieux les objectifs du développement durable et les contraintes de l'industrialisation.