Oxydation des procyanidines en solution modèle jus de pomme : caractérisation structurale des produits et étude des propriétés tannantes

Oxidation of procyanidins in apple juice like model solution : structural characterisation of their products and study of their tanning properties

• Auteur / Autrice : Pascal Poupard
• Direction : Sylvain Guyot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Biologie
• Date : Soutenance en 2008
• Etablissement(s) : Rennes 1

Mots clés

Mots clés contrôlés

Chimie analytique

Spectrométrie de masse avec ionisation électrospray

Polyphénols végétaux

Jus de pommes

Oxydation

Oligomères procyanidoliques

Résumé

Les procyanidines sont les composés phénoliques les plus abondants dans les pommes. Au cours de la transformation des pommes en moûts, les procyanidines sont l’une des principales cibles des quinones de l’acide caféoylquinique, formées par oxydation enzymatique (PPO). Dans la pomme, les procyanidines sont bien connues. En revanche, peu de données existent concernant leur oxydation et les produits qui en résultent. Des procyanidines oligomères ont été purifiées. L’oxydation des procyanidines dimères est réalisée en solution modèle jus de pomme. Les produits d’oxydation sont caractérisés par CLHP-SMⁿ, avec en parallèle une étude cinétique. Parmi ces produits d’oxydation qui résultent davantage des voies de dimérisation et d’addition intramoléculaire que d’un mécanisme de polymérisation, la procyanidine A2 a été identifiée. Les propriétés tannantes sont étudiées par turbidimétrie et par CLHP-SM. Les produits d’oxydation sont globalement plus tannants que les procyanidines natives. L’exploration des moûts, des cidres et des jus de pomme a permis de repérer un marqueur de l’oxydation des procyanidines dimères.

Procyanidins are the most abundant phenolic compounds in both table and cider apples. During apple processing into juice, procyanidins are considered as one of the most important target for quinones of caffeoylquinic acid, which are generated by PPO. In apple, procyanidins are well known. By contrast, scarce data are available concerning their oxidation and the resulting products. Procyanidins dimers and fractions of oligomers have been purified. Oxidation of procyanidin dimers has been carried out in apple juice like model solution. The oxidation products have been characterised by HPLC-MSⁿ, with in parallel a kinetic study. Among oxidation products which mainly result from dimerisation and intramolecular addition, procyanidin A2 has been identified by comparison to a standard. The tanning properties have been studied by turbidimetry and by HPLC-MS. The oxidation products have globally a more important tanning effect than native procyanidins. The exploration of musts, ciders and apple juices allows to identify a marker of dimeric procyanidin.