Tanins couronnes du vin : de l’influence des pratiques œnologiques à leur caractérisation structurale et physico-chimique

Crown procyanidins in wine : from the influence of winemaking practices to their structural and physicochemical characterization

• Auteur / Autrice : Manon Ferreira
• Direction : Michaël Jourdes
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Oenologie
• Date : Soutenance le 19/12/2025
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences de la vie et de la santé (Talence, Gironde ; 1993-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Unité de recherche œnologie
• Jury : Président / Présidente : Sylvain Guyot
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Liming Zeng
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Victor de Freitas, Maria Del Carmen Garcia Parrilla
• DOI : 10.70675/ac147994z7642z46fcza7efz374ed2398dd5

Mots clés

Mots clés contrôlés

Tanins

Polyphénols végétaux

Vin -- Composition chimique

Vinification

Pigments végétaux

Mots clés libres

Matrices œnologiques

Tanins couronnes

Tanins condensés

Purification

Copigmentation

Œnological matrices

Crown procyanidins

Tanins condensés

Purification

Copigmentation

Résumé

Les tanins condensés forment une large famille de polyphénols, contribuant aux propriétés organoleptiques des vins, telles que l’astringence, l’amertume, ainsi qu’à l’évolution et à la stabilité de la couleur des vins rouges. En 2015, une nouvelle sous-famille de tanins condensés, possédant un squelette macrocyclique, a été découverte dans le vin rouge, nommée tanins couronnes. Ce travail de thèse a visé à approfondir les connaissances sur cette nouvelle famille de tanins condensés. Le premier axe de ce travail a consisté à optimiser et valider une méthode de quantification des tanins couronnes, puis à étudier l’influence de différentes matrices oenologiques (rosé, clairet, vin orange, vin rouge, porto Ruby et porto Tawny) sur leurs concentrations. Cette approche a également permis de comparer la répartition et les variations relatives entre les différents types de tanins couronnes au sein de ces matrices.Les étapes de macération et vieillissement se sont révélées déterminantes. La macération constitue le principal facteur d’extraction de ces composés, avec une hiérarchie claire : les vins rouges présentent les teneurs les plus élevées, les rosés les plus faibles, et les clairets se positionnent systématiquement en situation intermédiaire. Durant le vieillissement, les vins rouges secs montrent des teneurs stables tandis que les Portos montrent une diminution progressive des concentrations avec l’âge, davantage marqué pour les Tawny. Le second axe a porté sur la caractérisation de ces tanins couronnes. Une stratégie de purification a d’abord été développée afin d’obtenir différents tanins couronnes purs (tétramère, mono-gallo-tétramères et pentamères). L’utilisation d’une colonne HILIC en HPLC préparative a permis, pour la première fois, d’isoler quatre tanins couronnes supplémentaires, dontla caractérisation structurale a été réalisée par spectrométrie de masse en UHPLC-QTOF-MS/MS. Différentes propriétés physico-chimiques ont pu être été étudiées par la suite. Le phénomène de copigmentation a été exploré :l’influence du rapport molaire entre pigment/copigment, ainsi que celle du pH et de la teneur en éthanol, a été évaluée.Les résultats montrent que les tanins couronnes ont un effet de copigmentation significatif, influencé par ces paramètres. Enfin, l’interaction entre le tétramère couronne et un peptide modèle salivaire a également été étudiée.

Condensed tannins constitute a large family of polyphenols that contribute to the organoleptic properties of wines, such as astringency, bitterness, and the evolution and stability of red wine color. In 2015, a new subfamily of condensed tannins possessing a macrocyclic skeleton was discovered in red wine and named crown procyanidins.This PhD project aimed to deepen current knowledge about this newly identified family of condensed tannins. The first part of this work focused on optimizing and validating a quantification method for crown procyanidins, followedby investigating the influence of different oenological matrices (rosé, clairet, orange wine, red wine, Ruby Port, and Tawny Port) on their concentrations. This approach also allowed comparison of the distribution and relative variations among the different types of crown procyanidins within these matrices. Maceration and ageing were found to be key stages. Maceration proved to be the main extraction factor for these compounds, with a clear hierarchy: redwines showed the highest concentrations, rosé wines the lowest, and clairet wines occupied an intermediate position.During ageing, crown procyanidins levels remained stable in dry red wines, whereas Ports exhibited a progressive decrease with age, more pronounced in Tawny Ports. The second part of the study focused on the characterization ofcrown procyanidins. A purification strategy was first developed to isolate several pure crown procyanidins (tetramer,mono-gallo-tetramers, and pentamers). The use of a HILIC column in preparative HPLC enabled, for the first time,the isolation of four additional crown procyanidins, whose structural characterization was performed by UHPLCQTOF-MS/MS. Several physicochemical properties were subsequently investigated. The copigmentation phenomenon was explored by evaluating the influence of the pigment/copigment molar ratio, pH, and ethanolcontent. The results demonstrated that crown procyanidins exert a significant copigmentation effect, modulated bythese parameters. Finally, the interaction between the crown tetramer and a model salivary peptide was also examined.