Génération et réactivité des allylsulfones par catalyse au palladium
Auteur / Autrice : | Tingting Chen |
Direction : | Giovanni Poli, Alexandre Pradal |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie Moléculaire |
Date : | Soutenance le 08/09/2023 |
Etablissement(s) : | Sorbonne université |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Chimie moléculaire de Paris centre (Paris ; 2000-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....) |
Jury : | Président / Présidente : Abdallah Hamzé |
Examinateurs / Examinatrices : Audrey Auffrant | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Christophe Hoarau, Stéphane Perrio |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Ce travail de thèse porte sur l'étude des opportunités synthétiques offertes par les allylsulfones et la chimie du palladium. Tout d'abord, une nouvelle séquence domino a été développée, qui implique la réaction entre les carbonates/acétates d'allyle et des sulfinates de sodium. Cette réaction domino implique une triple réaction d'allylation intermoléculaire catalysée par le Pd et permet la construction de liaisons C-S/C-C/C-C. Deuxièmement, nous avons développé et comparé avec succès deux protocoles distincts et efficaces pour la préparation d'allylsulfones à partir d'alcènes disponibles dans le commerce via l'activation/sulfonylation C-H allylique catalysée par PdX2. Le premier protocole implique une sulfonylation C–H allylique catalysée directement par PdX2 et le second protocole implique une acétoxylation C–H allylique « one-pot » catalysée par PdX2 suivie d'une sulfonylation catalysée par du Pd(0). Enfin, nous avons essayé de préparer un produit secondaire de type dihydroquino-sulfone et étudié les conditions de réaction pour sa synthèse.