Thèse soutenue

Génération et réactivité des allylsulfones par catalyse au palladium

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Auteur / Autrice : Tingting Chen
Direction : Giovanni PoliAlexandre Pradal
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie Moléculaire
Date : Soutenance le 08/09/2023
Etablissement(s) : Sorbonne université
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Chimie moléculaire de Paris centre (Paris ; 2000-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....)
Jury : Président / Présidente : Abdallah Hamzé
Examinateurs / Examinatrices : Audrey Auffrant
Rapporteurs / Rapporteuses : Christophe Hoarau, Stéphane Perrio

Mots clés

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Résumé

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Ce travail de thèse porte sur l'étude des opportunités synthétiques offertes par les allylsulfones et la chimie du palladium. Tout d'abord, une nouvelle séquence domino a été développée, qui implique la réaction entre les carbonates/acétates d'allyle et des sulfinates de sodium. Cette réaction domino implique une triple réaction d'allylation intermoléculaire catalysée par le Pd et permet la construction de liaisons C-S/C-C/C-C. Deuxièmement, nous avons développé et comparé avec succès deux protocoles distincts et efficaces pour la préparation d'allylsulfones à partir d'alcènes disponibles dans le commerce via l'activation/sulfonylation C-H allylique catalysée par PdX2. Le premier protocole implique une sulfonylation C–H allylique catalysée directement par PdX2 et le second protocole implique une acétoxylation C–H allylique « one-pot » catalysée par PdX2 suivie d'une sulfonylation catalysée par du Pd(0). Enfin, nous avons essayé de préparer un produit secondaire de type dihydroquino-sulfone et étudié les conditions de réaction pour sa synthèse.