Description moléculaires dans le suivi des propriétés optiques et des activités antioxydantes des polyphénols

Molecular insights in tracking optical properties and antioxidant activities of polyphenols

• Auteur / Autrice : Michal Biler
• Direction : Patrick Trouillas, Martin Kubala
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Biophysique / Chimie théorique
• Date : Soutenance le 08/02/2017
• Etablissement(s) : Limoges en cotutelle avec Univerzita Palackého (Olomouc, République Tchèque)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences pour l'environnement Gay Lussac (La Rochelle ; 2009-2018)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Pharmacologie des Immunosuppresseurs et de la Transplantation (....-2017)
• Jury : Président / Présidente : Dusan Lazar
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Patrick Trouillas, Martin Kubala, Petr Lllik, Florent Di Meo
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Johannes Gierschner, Martin Hof

Mots clés

Mots clés contrôlés

Théorie de la fonctionnelle de densité

Antioxydants

Polyphénols

Mots clés libres

Polyphénols

Antioxydants

Absorption UV/Vis

Interactions non-covalentes

DFT

Polyphenols

Antioxidants

UV/Vis absorption

Noncovalent interactions

DFT

Résumé

Les polyphénols sont abondamment trouvés dans de nombreux fruits, légumes, boissons etc. et ils possèdent de nombreux effets bénéfiques pour la santé. Les méthodes de calcul ont été utilisées dans le cadre de cette thèse pour rationaliser, décrire et prédire les propriétés physiques et chimiques des flavonolignanes et des pyranoanthocyanines pour la compréhension de leurs actions biologiques au niveau moléculaire. Tous les résultats des calculs théoriques ont été discutés par rapport aux données expérimentales. Les propriétés liées à l'activité antioxydante des flavonolignanes ont été étudiées par les méthodes de la théorie de la densité fonctionnelle (DFT). La dépendance au pH des propriétés d'absorption UV/Vis des flavonolignanes et des pyranoanthocyanines ont été évaluée par des méthodes DFT dépendante du temps (TD-), et les interactions non-covalentes ont été étudiées avec les méthodes de DFT incluant la correction de dispersion. Un bref aperçu est également donné sur l'interaction de ces composés avec des biomolécules. Le chapitre 6 présente des résultats non encore publiés de plusieurs systèmes non-covalents pigment: copigment. Cette partie des résultats constitue un bon point de départ pour la recherche du ‘meilleur copigment’.

Polyphenols are abundantly found in many fruit, vegetables, beverages, etc. and they possess many potential health benefits. Computational methods were thoroughly used through this thesis to rationalize, describe and predict physical chemical properties of flavonolignans and pyranoanthocyanins. Here, we aim at an understanding of polyphenol biological actions at a molecular level. All outcomes from the theoretical computations were discussed with respect to experimental data. The properties related to antioxidant activity of flavonolignans were investigated by density functional theory (DFT) methods. The pH dependence of ultraviolet/visible (UV/Vis) absorption properties of flavonolignans and pyranoanthocyanins were evaluated by time dependent (TD-) DFT methods, and noncovalent interactions were investigated within dispersion-corrected DFT methods. A short overview is also given on interaction of such compounds with biomolecules. Chapter 6 presents yet not published results of several noncovalent pigment: copigment systems. This part of the results serves as a good starting point to search for ‘the best copigment’.