Elaboration de revêtements à base d'huile végétale par chimie thiol-X photoamorcée

Preparations of coatings from vegetable oils by photo-initiated thiol-X chemistry

• Auteur / Autrice : Yu Hui Zhao
• Direction : Laurence Lecamp, Daniela Vuluga-Legros
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie. Chimie macromoléculaire
• Date : Soutenance le 02/12/2015
• Etablissement(s) : Rouen, INSA
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Polymères, biopolymères, surfaces (Saint-Etienne-du-Rouvray, Seine-Maritime ; 1974-...)
• Jury : Président / Présidente : Michel Grisel
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Laurence Lecamp, Daniela Vuluga-Legros, Michel Grisel, Christophe Bliard, Jean-Jacques Robin, Jean-Pierre Couvercelle
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Christophe Bliard, Jean-Jacques Robin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Réticulation (polymérisation)

Époxydes

Thiols

Chimie

Huile de coton

Mots clés libres

Huile de lin

Addition thiol-ène

Addition thiol-époxy

Photoréticulation

Huile de coton époxydée

Linseed oil

Epoxidized cottonseed oil

Thiol-ene addition

Thiol-epoxy addition

Photocrosslinking

Résumé

Deux types de revêtements constitués d'environ 80% d'huile végétale ont été élaborés par chimie thiol-X sous UV. Le premier a été obtenu sous UV à partir d'huiles de lin native et standolisées en présence de 0,5 équivalent (SH/ène) de divers thiols, sous air, sans photoamorceur ni solvant. L'effet bénéfique de l'oxydation des acides gras sur la réaction d'addition thiol-ène et les propriétés finales des revêtements a été démontré. Ces matériaux présentent des propriétés équivalentes à celles des films obtenus par oxydation de l'huile de lin, faisant de ce procédé une alternative intéressante à la siccativation des huiles. Le deuxième type de revêtement a été obtenu sous UV à partir d'une huile de coton époxydée en présence de 0,25 équivalent (SHlépoxy) de 7- mercapto-4-méthyl coumarine et d'un photogénérateur de base permettant d'amorcer, sous air, la réaction d'addition thiol-époxy et l'homopolymérisation des fonctions époxy. Ces revêtements sont autoréparables sous UV.

Two types of coatings constituted about 80 wt% of vegetable oil were prepared by photoinitiated thiol-X chemistry. The first one has been prepared by crosslinking of native and stand linseed oil triglycerides in the presence of 0.5 equivalent of various thiols (SH/ene) under air and UV radiation, without photoinitiator or solvent. The oxidation of fatty acids has shown a beneficial effect on the thiol-ene addition as well as on the final properties of coatings. This process is thus an interesting alternative for the drying of oils. The second type of coating has been obtained by photocrosslinking triglycerides of epoxidized cottonseed oil in the presence of 0.25 equivalent (SH/epoxy) of 7-mercapto-4-methyl coumarine and a photobase generator under air. This latter initiated both thiol-epoxy addition and homopolymerization of epoxy functions. This coating could be auto-healable under UV exposure.