Structure et auto organisation d'organogélateurs électron-accepteurs à base de pérylène bisimide

Structure and self-assembly of perylene bisimide based electron-acceptors organogelators

• Auteur / Autrice : Alexandru Sarbu
• Direction : Martin Brinkmann, Philippe Mesini
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie physique
• Date : Soutenance le 11/02/2014
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....)
• Jury : Président / Présidente : Thomas Heiser
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Jean-Luc Putaux
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : David Djurado, Jean-Louis Bantignies

Mots clés

Mots clés contrôlés

Solutions (chimie)

Semiconducteurs

Polymères

Nucléation

Mots clés libres

Organogélateurs

Pérylène bisimide

Auto-assemblage

Nucléation hétérogène

Polymère semi-conducteur

Polymorphisme

Hétérojonction volumique organique

Organogelators

Perylene bisimide

Self-assembly

Heterogenous nucleation

Semi-conductor polymers

Polymorphism

Bulk heterojunction

Résumé

L’amélioration des performances des dispositifs photovoltaïques organiques passe par le contrôle de la morphologie de leurs couches actives. Nous cherchons à préparer une hétérojonction volumique donneur-accepteur nanostructurée en utilisant la nucléation hétérogène des poly(3-alkylthiophène)s (P3AT) donneurs sur des fibres d'organogélateurs accepteurs à base de pérylène bisimide (PBI).La première partie de ce travail présente la synthèse de trois dérivés PBI symétriquement N-substitués par des dendrons portant des groupes amides avec des chaînes latérales linéaires (PBI-C8) et ramifiées (PBI-C10) ou par une chaîne alkyle linéaire (PBI-L18). Leur étude physicochimique comparée met en évidence le rôle des liaisons H et de la substitution des chaînes latérales dans l’auto-assemblage.La seconde partie détaille les conditions d’obtention, la structure et les propriétés de deux polymorphes du PBI-C10 générés par la réorganisation des liaisons H.Finalement nous donnons une preuve de concept de l’obtention d’une hétérojonction donneur-accepteur par la nucléation des fibrilles de P3BT sur des rubans de PBI-C8 auto-assemblés.

Improving the performances of organic photovoltaic devices requires morphology control of the active layers. We seek to prepare highly nanostructured donor-acceptor bulk heterojunctions using the nucleation of semi-conducting donor polymers e.g. poly(3-alkylthiophene)s (P3AT) on self-assembled ribbons of perylene bisimide organogelators.The first part of this work concerns the synthesis of three PBI compounds symmetrically N-substituted by dendrons bearing amide groups and having linear (PBI-C8) and branched (PBI-C10) side-chains or a linear alkyl chain (PBI-L18). Their compared physicochemical study points to the role of H bonds and of side-chains substitution in the self-assembly process.The second part develops to a large extent the structure and the properties of two polymorphs of PBI-C10 generated by H bond reorganization.Finally, a proof of concept is given for the elaboration of donor-acceptor heterojunctions in solution by nucleating P3BT fibrils on self-assembled ribbons of PBI-C8.