Approche synthétique vers la synthèse totale de l’epicocconone, étude de la réaction de désaromatisation oxydante à l’aide d’iode hypervalent (III) ou (V)
Auteur / Autrice : | Marine Soulard |
Direction : | Xavier Franck, Bernhard Witulski |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 23/05/2014 |
Etablissement(s) : | Rouen, INSA |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 2000-....) |
Jury : | Président / Présidente : Bruno Figadère |
Examinateurs / Examinatrices : Yoann Coquerel, Bastien Nay |
Mots clés
Résumé
L'epicocconone est un produit naturel tricyclique, de la famille des azaphilones, isolé en 2003 d'un champignon Epicoccum nigrum. Ce composé se lie de façon covalente aux amines, conduisant à la formation d'une énamine fluorescente. Cette réaction, réversible en fonction du pH, fait de ce composé un excellent marqueur de protéines pour la détection sur gels d'électrophorèse compatible avec une analyse de spectrométrie de masse. La synthèse de ce produit naturel a été débutée au sein de notre laboratoire en s'appuyant sur les travaux réalisés précédemment et mettant en jeu une étape clé de désaromatisation oxydante à l'aide d'iode hypervalent. Une étude méthodologique de réaction clé a permis de comparer l'efficacité et la diastéréosélectivité de l'oxydation effectuée par l'iode (III) ou l'iode (V).