Complexes de ruthénium luminescents appliqués à la détection d’anions : conception, synthèse, études spectroscopiques

Luminescent ruthenium complexes applied to anion detecion : design, synthesis and spectroscopic studies

• Auteur / Autrice : Laurent Anne Thierry Le Henaff
• Direction : Isabelle Gosse
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 18/12/2012
• Etablissement(s) : Bordeaux 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
• Jury : Président / Présidente : Éric Fouquet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sandra Pinet
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Isabelle Gillaizeau, Isabelle Bestel

Mots clés

Mots clés contrôlés

Sondes moléculaires

Luminescence

Ruthénium -- Composés organiques

Mots clés libres

Synthèse organique

Trisbipyridyl ruthénium

Détection d'anions

Luminescence

Sondes moléculaires

Glutamate

Phosphates

Organic synthesis

Ruthenium trisbipyridyl

Anion detection

Luminescence

Molecular probes

Glutamate

Phosphates

Résumé

Ce travail de thèse concerne la conception, la synthèse et l’étude de sondes luminescentes appliquées à la reconnaissance d’anions d’intérêt biologique. En effet, certains anions sont impliqués dans de nombreux mécanismes biologiques, et disposer d’outils pour leur détection permettra de mieux comprendre les processus mis en jeu. Nous nous sommes intéressés notamment au glutamate, principal neurotransmetteur chez les vertébrés, ainsi qu’aux dérivés de phosphates. Les sondes luminescentes que nous avons mises au point comprennent toutes un complexe de ruthénium (II) comme luminophore. Les premiers travaux décrits dans ce manuscrit concernent des sondes permettant la détection des espèces ciblées en milieu organique. Ils ont permis dans un premier temps de mieux comprendre quelles étaient les interactions mises en jeu lors de la reconnaissance des cibles, mais aussi de mieux imaginer la structure des complexes formés. Les chapitres suivant traitent de la conception, de la préparation et de l’étude de sondes optimisées grâce aux résultats de cette première partie. Nous avons ainsi pu synthétiser plusieurs sondes moléculaires capables de détecter sélectivement l’ATP, l’ADP et le glutamate dans des conditions physiologiques.

This work deals with the design, synthesis and study of molecular probes applied to the detection of anions of biological interest. Indeed, some anions are involved in several biological mechanisms and having tools for their recognition will allow a better understanding of these processes. We focused mainly on glutamate, the main vertebrate neurotransmitter, and on phosphate derivatives. All the probes we designed contain a ruthenium (II) complex as a luminescent moiety. The first part of this work examines various probes applied to the detection of our targets in organic media. This study allowed us to gain a better understanding of the interactions involved in anion complexation and of the structure of the complexes formed. Based on those results, the final chapters describe the design, synthesis and study of new, optimized probes. We have thus obtained several probes, able to detect ATP, ADP and glutamate with a good selectivity in physiological conditions.