Etude théorique des propriétés antioxydante, optique et électroniques des polyphénols

Theoretical investigations of the antioxidant, optical and electronic properties of polyphenols

• Auteur / Autrice : El Hassane Anouar
• Direction : Patrick Trouillas
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Biologie - Santé. Pharmacie
• Date : Soutenance en 2011
• Etablissement(s) : Limoges

Mots clés

Mots clés contrôlés

Antioxydants

Polyphénols

Résumé

La présente thèse discute de l‟activité antioxydante et de l‟absorption de la lumière UV/visible des polyphénols. La théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT pour Density Functional theory) et la DFT dépendante du temps (TD-DFT pour Time Dependant-DFT) donnent une description précise des données expérimentales. Dans un premier temps, la relation-structure activité (RSA) antioxydante a été établie pour différentes séries de polyphénols. La RSA quantitative souligne l‟importance des descripteurs thermodynamiques incluant les enthalpies de dissociation de liaisons (BDE pour Bond Dissociation Enthalpies), la conjugaison des électrons π, les liaisons hydrogènes, les BDE double (BDED) et le nombre de groupements OH. Ensuite, les états excités et les transitions électroniques permises sont précisément estimés. Le nombre et la position de groupements OH, le nombre de doubles liaisons et le solvant ont des effets majeurs sur les énergies de transitions. La TD-DFT permet en partie de mettre en valeur les paramètres physico-chimiques responsables de la variation de couleurs dans les fruits et les fleurs.

The present PhD deals with the antioxidant activity and the capacity to absorb UV/visible light of polyphenols. Density functional theory (DFT) and time-dependent DFT (TD-DFT), respectively give an accurate description of the experimental data. In the first section, the structure-antioxidant activity of different series of polyphenols have been established, highlighting the importance of thermodynamic descriptors including bond dissociation enthalpies (BDE), π-electron conjugation, H-bonds, double BDE (BDED) and number of OH groups. In the second section, the excited states and the allowed electronic transitions are accurately evaluated. The number and position of the OH groups, the number of double bonds and the solvent influence the energy of the transitions. Thus, TD-DFT allows for an understanding of the structural parameters which are responsible for the variation of colours in fruits and flowers.