Contribution à la chimie des flavonoïdes : Voies d'accès aux dihydroflavonols: vers une synthèse biomimétique de flavonols et une synthèse de tanins condensés. Vers une synthèse de pigments anthocyaniques sophistiqués

par Stefan Chassaing

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Raymond Brouillard.

Soutenue en 2006

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008) .

mots clés

• Flavonoïdes
• Tanins
• Anthocyanes
• Pigments
• Chimie biomimétique

Résumé

Le squelette flavonoïde a jusqu’à présent été caractérisé dans plus de 8000 structures naturelles et l’ensemble de ces structures constitue de ce fait une famille de métabolites secondaires largement répandue dans le règne végétal. En plus de cette exceptionnelle diversité, il est clairement établi que les flavonoïdes jouent un rôle essentiel dans l’équilibre de la plante au sein de son milieu naturel. Par ailleurs, de nombreuses études épidémiologiques ont montré qu’une alimentation riche en flavonoïdes est bénéfique pour la santé humaine. Dans ce contexte, il n’est pas étonnant que ces métabolites secondaires apparaissent actuellement comme de sérieux candidats dans la prévention et le traitement de nombreuses maladies humaines. Dans une optique d’obtention de flavonoïdes purs à grande échelle, la synthèse totale apparaît comme la méthode de choix et notre étude s’est justement inscrite dans le cadre de la recherche de nouvelles stratégies de synthèse de flavonoïdes.

Titre traduit

Contribution to flavonoid chemistry : Synthetic accesses to dihydroflavonols: towards a biomimetic synthesis of flavonols and a synthesis of condensed tannins. Towards a synthesis of sophisticated anthocyanic pigments

Résumé

Until now, the flavonoid skeleton has been characterized in more than 8000 natural structures and, that’s why all these structures constitue a family of secondary metabolites largely widespread in the plant kingdom. In addition to this exceptional diversity, it is clearly established that flavonoids play an essential role in the plant’s equilibrium. Otherwise, many epidemiological studies have shown that a well-balanced diet rich in flavonoids is beneficial to human health. In such a context, it is not surprising that these secondary metabolites nowadays appear as serious candidates in the prevention and the treatment of a large number of human diseases. In order to have pure flavonoids in a large scale, total synthesis seems to be the method of choice. Our study lies precisely in the scope of the research of new strategies for synthesizing flavonoids.