Contribution a l'etude des flavonoides. Synthese et activite anti-radicalaire de flavonols isolement, identification et syntheses d'anthocyanes

par EMMANUEL GONZALEZ

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de Raymond Brouillard.

Soutenue en 2000

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008) .

mots clés

Résumé

Le travail decrit dans cette these porte sur la famille des flavonoides et en particulier sur les flavonols et les anthocyanes. Dans la premiere partie, nous presentons une nouvelle methode de synthese de flavonols basee sur le rearrangement de baker-venkataraman, a partir de reactifs communs peu couteux, et donnant de bons rendements globaux. Les reactions utilisees ne mettent pas en uvre des oxydants puissants prejudiciables a des substituants sensibles ou au flavonol synthetise lui-meme. Nous avons ainsi prepare une serie homologue de flavonols dont nous avons mesure et compare l'efficacite reductrice vis-a-vis du radical stable colore 1, 1-diphenyl-2-picryl-hydrazyle (dpph) en solution modele. Une echelle relative du pouvoir antioxydant incluant l'acide ascorbique, un antioxydant bien connu, a ete construite. La comparaison de l'efficacite anti-radicalaire des flavonols a permis de degager des relations reliant leur structure a leur reactivite. Dans la deuxieme partie, nous exposons la synthese d'anthocyanes substituee en position 4 par des chaines alkyles, montrant une relative stabilite de leur couleur dans des conditions inhabituelles. En modifiant la longueur et la nature de la chaine alkyle, on modifie egalement la coloration resultante qui va du jaune au bleu. Nous avons etudie les anthocyanes responsables de la couleur des fleurs rouges et de la couleur des fleurs violettes du cultivar festival de petunia hybrida. Nous avons cherche, isole et identifie par diverses techniques spectroscopiques les anthocyanes du milieu vacuolaire afin d'en determiner le ph. Nous y avons decouvert deux nouvelles anthocyanes de structures complexes jamais decrites dans la litterature.

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