Vers de nouvelles stratégies en catalyse atroposélective

Towards New Strategies in Atroposelective Catalysis

• Auteur / Autrice : Alice Patricia Fernandes da silva
• Direction : Thierry Constantieux
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Sciences Chimiques
• Date : Inscription en doctorat le 01/10/2024
• Etablissement(s) : Aix-Marseille
• Ecole(s) doctorale(s) : Ecole Doctorale Sciences Chimiques
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : ISM2 - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : STEREO

Mots clés

Mots clés libres

Contrôle de la chiralité

Atropisomères

Catalyse énantiosélective

Organocatalyse

Catalyse métallique

Catalyse duale

Chirality Control

Atropisomers

Enantioselective Catalysis

Organocatalysis

Metallic Catalysis

Dual Catalysis

Résumé

Le contrôle de la chiralité par catalyse énantiosélective est un défi majeur en chimie organique moderne. Bien que des progrès significatifs aient été réalisés dans la maîtrise de la chiralité centrée, le contrôle de la chiralité axiale, en particulier au sein des atropisomères, demeure une tâche complexe avec des méthodes limitées, notamment dans le domaine de l'organocatalyse. Ce projet vise à développer de nouvelles stratégies atroposélectives innovantes pour surmonter les obstacles actuels et élargir les possibilités en synthèse chirale. La première phase du projet se concentrera sur l'étude de la réactivité de diénolates chiraux activés, générés par organocatalyse, en tant que plateformes synthétiques polyvalentes. Ces études devraient permettre de proposer des solutions originales aux verrous méthodologiques existants. Par la suite, le projet explorera le développement de méthodologies combinant catalyse organométallique et organocatalyse, avec pour objectif d'accéder à des dérivés atropisomères originaux de manière hautement énantiosélective. Une approche initiale consistera à étudier des réactions de cycloaddition métallo-catalysées, où en parallèle une activation organocatalytique jouera un rôle clé dans le contrôle de la chiralité.

The control of chirality through enantioselective catalysis is a major challenge in modern organic chemistry. Although significant progress has been made in mastering centered chirality, the control of axial chirality, particularly in atropisomers, remains a complex task with limited methods, especially in the field of organocatalysis. This project aims to develop innovative atroposelective strategies to overcome current obstacles and expand possibilities in chiral synthesis. The first phase of the project will focus on studying the reactivity of activated chiral dienolates, generated by organocatalysis, as versatile synthetic platforms. These studies are expected to provide original solutions to existing methodological challenges. Subsequently, the project will explore the development of methodologies combining organometallic catalysis and organocatalysis, with the goal of accessing original atropisomeric derivatives in a highly enantioselective manner. An initial approach will involve studying metal-catalyzed cycloaddition reactions, where parallel organocatalytic activation will play a key role in controlling chirality.