Des foldamères comme groupements protecteurs supramoléculaires pour la chimie des sucres en solvants organiques.

Foldamers as supramolecular protecting groups for selective chemistry of carbohydrates in organic solvents

• Auteur / Autrice : Lucio Di nicola
• Direction : Yann Ferrand
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Chimie Organique
• Date : Inscription en doctorat le 23/09/2024
• Etablissement(s) : Bordeaux
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie & de Biologie des Membranes & des Nano-objets
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Chimie supramoléculaire biomimétique et synthèse organique

Mots clés

Mots clés libres

Foldamères

Chimie supramoléculaire

Carbohydrates

Synthèse organique

Foldamers

Supramolecular chemistry

Carbohydrates

Oragnic synthesis

Résumé

Dans la nature, les réactions de glycosylation sont réalisées par des glycosyltransférases aux régio- et stéréosélectivités inégalées. A travers ce projet de thèse, nous proposons de nous inspirer de l'approche enzymatique grâce au repliement prévisible d'une classe unique de molécules, les foldamères oligoamides aromatiques. Ces derniers peuvent être conçus pour se replier en hélices de diamètres variables, créant ainsi des capsules ou des cônes aux cavités décorées de nombreux donneurs et accepteurs de liaisons H pouvant entourer des invités tels que des glucides. De tels contenants sont idéaux pour développer une activité en catalyse supramoléculaire puisqu'ils peuvent déjà accomplir la première étape de l'activité enzymatique : la reconnaissance moléculaire.

In nature, glycosylation reactions are carried out by glycosyltransferases with unmatched regio- and stereoselectivities. Through this thesis project, we propose to draw inspiration from the enzymatic approach thanks to the predictable folding of a unique class of molecules, aromatic oligoamide foldamers. The latter can be designed to fold into helices with varying diameters, thereby creating capsules or cones with cavities decorated with numerous H-bond donors and acceptors that can surround guests such as carbohydrates. Such containers are ideal for developing activity in supramolecular catalysis since they can already accomplish the first step of enzymatic activity: molecular recognition.