Synthèse et évaluation de nouveaux dérivés de vanilline pour un usage contre des champignons phytopathogènes de grande culture

Synthesis and evaluation of new vanillin derivatives for fungal phytoprotection of field crops

• Auteur / Autrice : Mayssa Dhemayed
• Direction : Yolande Perrin, Claire Ceballos
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Biologie végétale et environnement
• Date : Inscription en doctorat le 30/09/2022
• Etablissement(s) : Compiègne
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences pour l'ingénieur (Compiègne)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Génie enzymatique et cellulaire (Compiègne)

Mots clés

Mots clés libres

Chimie

Protection des plantes

Microbiologie

Ecologie

Chemistry

Crop protection

Microbiology

Ecology

Résumé

Dans le cadre du développement durable de l'agriculture, les biopesticides vont remplacer les pesticides à base de pétrole. Dans ce contexte, la recherche de nouvelles molécules d'origine naturelle capables de limiter l'impact des champignons phytopathogènes sur les cultures, et sans impact sur l'environnement et la santé humaine, est devenue une priorité. Dans le cadre de l'économie circulaire, l'utilisation de matières premières renouvelables est devenue incontournable pour remplacer les fongicides pétrosourcés. La lignine est un biopolymère très approprié car elle est très répandue dans la nature, étant l'un des composants des parois cellulaires végétales, et constitue un composant majeur des résidus de biomasse. Elle a été étudiée pour diverses applications, comme biocarburant, additif pour ciment, composant d'aliments pour animaux ou composants de matériaux polymères par exemple. Par dépolymérisation oxydative, la lignine conduit à des composés d'intérêt, dont la vanilline aux propriétés antifongiques et antioxydantes établies. Dans ce cadre, des dérivés aminés de la vanilline ont été créés au laboratoire TIMR par chimie verte en une étape afin d'obtenir des composés multifonctionnels. Ces composés ont montré de fortes activités antioxydantes et antimicrobiennes sur des souches bactériennes et fongiques contaminant les crèmes cosmétiques sans toxicité sur les cultures de cellules humaines. Ces travaux au laboratoire TIMR ont mis en évidence des relations structure-activité probables, notamment en lien avec l'équilibre hydrophile-hydrophobe des molécules. L'étendue de l'action antioxydante et les fortes activités antimicrobiennes à large spectre de certains composés laissent présager d'autres applications possibles, notamment pour la protection des plantes. A ce jour, aucune donnée sur le potentiel de protection de ces dérivés aminés de la vanilline contre les phytopathogènes n'a été rapportée dans la littérature. Dans ce contexte, ce travail de recherche visera une : - Synthèse et caractérisation de dérivés de vanilline par amination réductrice - Optimisation de la fonctionnalisation de dérivés par des alternatives de chimie verte - Mesure du spectre d'activité in vitro contre les phytopathogènes affectant les cultures d'intérêt (colza et blé) - Evaluation de l'activité fongicide ou fongistatique de ces dérivés in vivo, sur plantes entières, contre les champignons pathogènes responsables de maladies affectant les parties aériennes (sclérotiniose pour le colza, oïdium et septoriose pour le blé) - Recherche d'une éventuelle activité inductrice ou stimulante de défense (SDP) dans le blé et le colza (effet éliciteur/potentialisateur), via une évaluation moléculaire des activités de bioprotection - Etude de la relation structure-activité, sur l'activité fongicide ou SDP des dérivés obtenus.

In the context of sustainable development of agriculture, biopesticides will replace petroleum-based pesticides. In this context, the search for new molecules of natural origin capable of limiting the impact of phytopathogenic fungi on crops and with no impact on environment and human health has become a priority. In the context of circular economy, the use of renewable raw materials has become essential to replace petro-based fungicides. Lignin is a very suitable biopolymer since it is very widespread in nature as one of the components of plant cell walls and constitutes a major component of biomass residues. It has been studied for various applications such as fuel, additive for cement, component of animal feed or components of polymer materials for exemple. By oxidative depolymerization, lignin leads to compounds of interest, including vanillin with established antifungal and antioxidant properties. In this context, amino derivatives of vanillin were created at the TIMR laboratory by one-step green chemistry in order to obtain multifunctional compounds. These compounds have shown strong antioxidant and antimicrobial activities on bacterial and fungal strains contaminating cosmetic creams with no toxicity on human cell cultures. This work at TIMR laboratory has highlighted putative structure-activity relationships, particularly in connection with the hydrophilic-hydrophobic balance of the molecules. The extent of antioxidant action and the strong broad-spectrum antimicrobial activities of certain compounds portend other potential applications, particularly in plant protection. Today, no data on the potential of these amino derivatives of vanillin to protect against plant pathogens have been reported in the literature. In this context, this research work will aim at the: - Synthesis and characterization of vanillin derivatives by reductive amination - Optimization of the functionalization of derivatives by green chemistry alternatives - Measurement of the in vitro spectrum of activity against plant pathogens affecting crops of interest (rapeseed and wheat) - Evaluation of the fungicidal or fungistatic activity of these derivatives in vivo, on whole plants, against pathogenic fungi responsible for diseases affecting the aerial parts (sclerotiniosis for rapeseed, powdery mildew and septoria for wheat) - Search for a possible defense-inducing or defense-stimulating (SDP) activity in wheat and rapeseed (elicitor/potentiator effect), via a molecular evaluation of bioprotection activities - Study of the structure-activity relationship, on the fungicidal or SDP activity of the derivatives obtained.