Oxydation électrochimique de fonctions 1,3-dicarbonylées pour la synthèse de squelettes de diterpénoïdes de type abiétanes aromatiques par bicyclisation et de γ-lactones par couplage avec des styrènes

Electrochemical oxidation of 1,3-dicarbonyls for the synthesis of aromatic abietane diterpenoids via bicyclisation and γ-lactones via coupling with styrenes

• Auteur / Autrice : Antoine Lefèvre
• Direction : Cyrille Kouklovsky
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Inscription en doctorat le 01/10/2021
• Etablissement(s) : université Paris-Saclay
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Méthodologie, Synthèse et Molécules Thérapeutiques
• Partenaire(s) de recherche : Référent : Faculté des sciences d'Orsay
• Partenaire(s) de recherche : graduate school : Université Paris-Saclay. Graduate School Chimie (2020-....)

Mots clés

Mots clés libres

Électrochimie

Abiétane diterpénoïde aromatique

Polycyclisation

Lactonisation

Oxydation anodique

Diastéréosélectif

Electrochemistry

Aromatic abietane diterpenoid

Polycyclization

Lactonization

Anodic oxidation

Diastereoselective

Résumé

Ce projet de recherche vise à déployer l'électrochimie comme outil durable en chimie organique. En comparaison avec les méthodes de synthèse classiques, l'électrochimie présente une sélectivité et une pureté plus élevées et génère moins de sous-produits polluants. Il est souhaitable qu'à l'avenir, l'électrosynthèse organique devienne un outil efficace pour la production de composés chimiques complexes. Pour atteindre cet objectif, le développement de nouvelles méthodes de synthèse électrochimique sont nécessaires, ce qui est l'objet de cette thèse. Nous avons l'intention de développer de nouvelles réactions électrochimiques multicomposants ou en cascade pour permettre un accès direct à des structures polycycliques complexes et nouvelles dans une approche de synthèse orientée diversité (DOS) qui est un outil important pour les chimistes médicinaux dans le processus de découverte de médicaments. La compréhension mécaniste approfondie de ces méthodes sera essentielle pour améliorer l'efficacité de ces méthodes.

This research project aims at deploying electrochemistry as a sustainable tool in organic chemistry. In comparison with classical synthetic methods, electrochemistry features a higher product selectivity and purity, the generation of less polluting by-products. It is desirable that in the future, organic electrosynthesis will become a powerful tool for the production of complex chemicals. To reach this goal, the developments of new electrochemical synthetic methods are needed which is the purpose of the present thesis. We intend to develop new electrochemical multicomponent or cascade reactions to allow a straightforward access to complex and novel polycyclic structures in a diversity-oriented synthesis (DOS) approach which is an important tool for medicinal chemists in the drug discovery process. The in-depth mechanistic understanding of these methods will be key to improve the efficiency of these methods.