La naturalité des ionones en tant que molécules aromatisantes - Encapsulation d'arômes par voie d'extrusion

The naturality of ionones as flavouring molecules - Flavour encapsulation by extrusion

• Auteur / Autrice : Vincent Carpentier
• Direction : Régis Goumont
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Chimie
• Etablissement(s) : université Paris-Saclay
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles
• Partenaire(s) de recherche : Référent : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines
• Partenaire(s) de recherche : graduate school : Université Paris-Saclay. Graduate School Chimie (2020-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Isabelle Parrot-smietana, Sylvain Routier, Aurélie Lagorce, Sylvain Antoniotti, Christine Thomassigny
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Isabelle Parrot-smietana, Sylvain Routier

Mots clés

Mots clés libres

Ionone

Naturalité

Condensation

Cyclisation

Extrusion-fusion

Propylène glycol

Ionone

Naturality

Condensation

Cyclization

Melt-extrusion

Propylene glycol

Résumé

Deux sujets ont été traités durant cette thèse réalisée dans les laboratoires de l'Institut Lavoisier de Versailles, en collaboration avec la société Expressions Aromatiques. Le premier a consisté à vérifier la possibilité de produire des ionones naturelles à partir du citral et de l'acétone tout en respectant les contraintes imposées par le Règlement européen 1334/2008. Deux étapes sont alors nécessaires : la première réside dans une réaction de condensation aldolique entre l'acétone et le citral aboutissant à la production de pseudoionone. Les modes d'action de catalyseurs naturels spécifiques pour catalyser cette réaction, sont proposés. La cyclisation de la pseudoionone par des acides faibles organiques naturels est également présentée. L'identification d'acides, répondant aux exigences de naturalité et suffisamment forts pour envisager une production industrielle, reste toutefois problématique. Une avancée majeure est enfin proposée pour séparer l'α- de la β-ionone par chromatographie liquide en utilisant des solvants listés dans la Directive européenne 2009/32/CE. Le second sujet a résidé dans la compréhension du rôle anti-plastifiant du propylène glycol injecté dans une matrice saccharidique mise en forme par extrusion fusion. Les phénomènes de compétitions existants, vis-à-vis de l'eau, entre le propylène glycol et les saccharides formant la matrice, sont mis en évidence et expliqués. L'importance de la prise en compte de la conductivité thermique des différents composés, dont les plastifiants, est par ailleurs évoquée. Une modélisation d'une matrice saccharidique lubrifiée par du propylène glycol est enfin proposée.

Two subjects were addressed during this thesis, carried out in the laboratories of the Lavoisier Institute in Versailles, in collaboration with Expressions Aromatiques. The first involved verifying the feasibility of producing natural ionones from citral and acetone, while respecting the constraints imposed by European Regulation 1334/2008. Two steps are required: the first involves an aldol condensation reaction between acetone and citral, leading to the production of pseudoionones. The modes of action of specific natural catalysts to catalyze this reaction are proposed. The cyclization of pseudoionone by natural weak organic acids is also presented. However, the identification of acids that meet naturality requirements and are strong enough for industrial production remains problematic. Finally, a major advance is proposed for separating α- from β-ionone by liquid chromatography using solvents listed in European Directive 2009/32/EC. The second subject involved understanding the anti-plasticizing role of propylene glycol injected into a saccharide matrix formed by melt-extrusion. The existing competition phenomena, with respect to water, between propylene glycol and the saccharides forming the matrix were highlighted and explained. The importance of taking into account the thermal conductivity of the various compounds, including plasticizers, is also discussed. Finally, a model of a saccharide matrix lubricated by propylene glycol is proposed.