Formation de liaison C(sp2)-P et C(sp2)-N par voie électrochimique appliquée à la synthèse de composés aromatiques. Evaluation biologique des composés préparés.

C(sp2-P and C(sp2)-N bond formation by electrochemical rout applied to aromatic compounds. Biological evaluation of prepared compounds.

• Auteur / Autrice : Farah Daili
• Direction : Eric Leonel
• Type : Projet de thèse
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Inscription en doctorat le ; Soutenance le 20/09/2023
• Etablissement(s) : Paris 12
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences, Ingénierie et Environnement (Champs-sur-Marne, Seine-et-Marne ; 2010-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : ICMPE - Institut de Chimie et des Matériaux Paris Est
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Chimie Moléculaire et Matériaux Macromoléculaires
• Jury : Président / Présidente : Samir Messaoudi
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Eric Leonel, Stephane Sengmany, Annie-Claude Gaumont, Estelle Metay
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Annie-Claude Gaumont, Estelle Metay

Mots clés

Mots clés libres

Electrosynthese organique

Liaison C(sp2)-P et C(sp2)-N

Catalyse au nickel

Evaluation biologique

Organic electrosynthesis

C(sp2-P and C(sp2)-N bond

Nickel catalysis

Biological evaluation

Résumé

L’électrosynthèse organique représente une alternative majeurs aux méthodes de synthèse conventionnelles pratiquées jusqu’alors. Cette méthode, plus respectueuse de l’environnement et qui adhères à plusieurs principes de la chimie verte constitue une méthode de synthèse d’avenir. Le présent travail montre la possibilité d’employer de telles méthodes dans le but de créer la liaison carbone-hétéroatome, principalement les liaisons C(sp2)-P et C(sp2)-N. Effectué au sein du Groupe Electrosynthèse, Catalyse et Chimie Organique de l’ICMPE, pionnier dans la mise au point du procédé à anode consommable dans les années 1980, ce travail de thèse montre une extension de l’emploi de ce procédé et une valorisation de celui-ci, notamment par l’emploi d’un catalyseur de nickel électrogénéré. D’abord utilisé pour créer la liaison C(sp2)-P, le procédé à anode soluble sera valorisé dans le cadre de la création de la liaison C(sp2)-N, où l’anode sera dans un premier temps la seule source de catalyseur de nickel ; et dans un second temps servira à des fins de génération de catalyseur de nickel en quantité catalytique. Les molécules synthétisées pouvant potentiellement avoir des activités biologiques de part leur structure, feront l’objet d’une étude sur leurs éventuels effets sur les lignées cancéreuses du cancer de la prostate.

Organic electrosynthesis represents a major alternative to the conventional synthesis methods practised until now. This method, which is more respectful of the environment and adheres to several principles of green chemistry, constitutes a method of synthesis of the future. The present work shows the possibility of using such methods to create the carbon-heteroatom bond, mainly the C(sp2)-P and C(sp2)-N bonds. Carried out within the Electrosynthesis, Catalysis and Organic Chemistry Group of the ICMPE, pioneer in the development of the consumable anode process in the 1980s, this thesis work shows an extension of the use of this process and its valorisation, in particular by the use of an electrogenerated nickel catalyst. Initially used to create the C(sp2)-P bond, the soluble anode process will be used to create the C(sp2)-N bond, where the anode will initially be the sole source of nickel catalyst; and subsequently will be used to generate nickel catalyst in catalytic quantities. The synthesised molecules, which may have potential biological activities due to their structure, will be studied for their possible effects on prostate cancer cell lines.