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Thèse en cours

Hémisynthèse de dérivés de l'acide grandiflorénique et évaluation préliminaire de leur activité biologique

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AttentionLa soutenance a eu lieu le 21/12/2017. Le document qui a justifié du diplôme est en cours de traitement par l'établissement de soutenance.
Auteur / Autrice : Nurby Rios Tesch
Direction : Denis Deffieux
Type : Projet de thèse
Discipline(s) : Chimie Organique
Date : Inscription en doctorat le 01/10/2013
Soutenance le 21/12/2017
Etablissement(s) : Bordeaux en cotutelle avec Universidad de Los Andes (ULA)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires
Equipe de recherche : Synthèse organique et substances naturelles (ORGA)

Mots clés

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Résumé

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Ces travaux de thèse décrivent l’hémisynthèse de dérivés de l’acide grandiflorénique (AG). Ce produit naturel a dans un premier temps été converti en ent-kaur-9(11),16-dien-19-ol, composé qui a ensuite été estérifié dans les conditions de Steglich par une série d’acides benzoïques diversement substitués. Aux douze nouveaux composés ainsi obtenus a été ajoutée la synthèse du 9(11),16-dien-19-(2-méthyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)éthyl-ent-kaurène. Ces dérivés de l’AG ont été soigneusement purifiés, puis complètement caractérisés (IR, SM, RMN 1D et 2D) en vue de leur évaluation biologique. L’activité antibactérienne a été testée sur différentes souches bactériennes comme Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa et Escherichia coli. Les propriétés fongicides ont été évaluées sur Candida albicans et C. krusei. L’activité anti-inflammatoire in vivo a été étudiée sur des souris BIO:NMRI en utilisant le test de l’œdème de l’oreille induit par le xylol. Les dérivés d’acide grandiflorénique n’ont malheureusement montré aucune activité antibactérienne, ni antifongique, mais leur activité anti-inflammatoire s’est montrée prometteuse dans le cas de l’inflammation aiguë, le 9(11),16-dien-18-[2-(4-isobutylphényl)propyl]-ent-kaurène se révélant être le meilleur composé.