Transformations de Terpénoïdes : 1. Réarrangements Moléculaires et Réactions dOxydation de Dérivés du Longipinène, 2. Hémisynthèse de Labdanes Diterpénoïdes
Auteur / Autrice : | Pablo Chacon Morales |
Direction : | Laurent Pouységu, Juan Manuel Amaro-luis |
Type : | Projet de thèse |
Discipline(s) : | Chimie Organique |
Date : | Inscription en doctorat le 01/10/2013 Soutenance le 21/12/2017 |
Etablissement(s) : | Bordeaux en cotutelle avec Universidad de Los Andes |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires |
Equipe de recherche : Synthèse organique et substances naturelles (ORGA) |
Mots clés
Mots clés libres
Résumé
Des transformations chimiques ont été réalisées sur des terpénoïdes isolés à partir de plantes de la famille Asteraceae de la flore des Andes Vénézuéliennes. Le sesquiterpène 7beta,9alpha-longipin-dihydroxy-2-én-1-one a été isolé à partir de Stevia lucida Lagasca. Létude de la réactivité de ce composé a conduit à la synthèse de deux produits issus de réactions doxydation et à six produits qui résultent de réarrangements moléculaires. Parmi ces six produits de réarrangement, deux nouveaux composés, le merida-2,7-dièn-1,9-dione et le 1-oxo-2-én-uladan-7(9)-olide, ont été caractérisés ; ces terpènes originaux, dont les squelettes carbonés sont sans précédent, ont été nommés Meridane et Uladane. Deux diterpènes, le labdan-8alpha,15-diol et laustroeupatol, ont été isolés à partir, respectivement, dOxylobus glanduliferus et dAustroeupatorium inulaefolium. Ces composés ont été modifiés chimiquement par acylation avec des acides carboxyliques aromatiques diversement substitués. Les dix-sept esters aromatiques ainsi synthétisés ont ensuite été évalués pour leur activité antibactérienne.