Réduction de thiocétals par l'association TMSCl/NaI et synthèse d'hétérocycles à partir d'alcynes ortho-substitués

Reduction of thioketals by TMSCl/NaI association and synthesis of heterocycles from ortho-substituted arylalkynes

• Auteur / Autrice : Guangkuan Zhao
• Direction : Olivier Provot
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie thérapeutique
• Date : Soutenance le 28/10/2019
• Etablissement(s) : Université Paris-Saclay (ComUE)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Innovation thérapeutique : du fondamental à l'appliqué (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : établissement opérateur d'inscription : Université Paris-Sud (1970-2019)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Biomolécules : conception, isolement, synthèse (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2002-....)
• Jury : Président / Présidente : Philippe Gros
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Olivier Provot, Philippe Gros, Stéphane Gerard, Gilles Dujardin, Mouâd Alami
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Stéphane Gerard, Gilles Dujardin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Catalyse homogène

Chimie des composés hétérocycliques

Synthèse organique

Mots clés libres

Hétérocycle

Synthèse

Catalyse

Heterocycle

Synthesis

Catalysis

Résumé

La thèse est divisée en deux parties distinctes.La première consiste, après une étude exhaustive concernant les réactions de désulfurisation de thiocétals répertoriées dans la littérature, a montré que l'association TMSCl/NaI est une méthode de choix moderne pour réduire les thiocétals puisqu'elle ne nécessite aucun métal toxique. Dans une plus longue partie, nous nous sommes interressés à la synthèse d'hétérocycles (isocoumarines, benzothiophènes et indoles) par l'étude de réactions originales d'hétérocyclisation. La thèse est présentée sous forme du publications (7).

This thesis is divided into two distinct parts. The first show that, after a comprehensive study of thioketals desulfurization reactions listed in the literature, the use of TMSCl / NaI combination is a modern method of choice to reduce thioketals since it does not require any toxic metal. In a second part, we have been interested in the synthesis of heterocycles (isocoumarins, benzothiophenes and indoles) by the study of original heterocyclization reactions. The thesis is presented with the presentation and discussion of publications (7).