Synthèse de composés spiro pour l'électronique plastique : relations structure-propriétés

Synthesis of spiro compounds for electronic plastic : structure-properties relationships

• Auteur / Autrice : Clément Dalinot
• Direction : Philippe Leriche
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 09/12/2016
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matériaux, Matières, Molécules en Pays de la Loire (3MPL) (Le Mans ; 2008-2021)
• Partenaire(s) de recherche : Equipe de recherche : Moltech Anjou (Institut des Sciences et Technologies Moléculaires d'Angers)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-ANJOU / MOLTECH-ANJOU
• Jury : Président / Présidente : Laurence Vignau
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Philippe Leriche, Lionel Sanguinet, Piétrick Hudhomme
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Renaud Demadrille, Cyril Poriel

Mots clés

Mots clés contrôlés

Thiophène

Chimie des composés hétérocycliques

Semiconducteurs organiques

Synthèse organique

Cellules solaires organiques

Électronique organique

Mots clés libres

Photovoltaïque organique

Synthèse organique

Composés spiro

Hétérocycle

Organic electronic

Organic photovoltaics

Organic synthesis

Organic semiconductors

Spiro compounds

Eterocyclic

Thiophene

Heterocyclic

Résumé

De par leur versatilité synthétique, les matériaux moléculaires pour l’électronique ou la photonique organique peuvent être conçus sur mesure afin d'intégrer, de façon optimale, divers types de dispositifs. Dans ce contexte, ces travaux de thèse se sont consacrés à l'élaboration et l'étude de composés spiro pour des applications en électronique organique. Ainsi, après un premier chapitre introductif présentant un état de l’art focalisé sur l'utilisation des composés spiro au sein de dispositifs électroniques, les deux autres chapitres seront consacrés à l'élaboration et la mise en oeuvre de nouvelles molécules organiques comportant un coeur spiro. En conséquence, le chapitre 2 sera entièrement consacré à la synthèse des molécules cibles envisagées. Il reprendra donc la fonctionnalisation d’un composé spiro largement étudié : le spirobifluorène, ainsi que les synthèses décrites de certains de ses analogues bi-hétérocycliques, et les optimisations apportées. Enfin, la présentation d'une nouvelle méthodologie de synthèse de composés à coeur spiro à partir de bis-arylcétone sera exposée et rationalisée grâce à une approche théorique. Le chapitre 3, quant à lui, rassemblera l'ensemble des caractérisations des propriétés physico-chimiques des composés préparés afin de pouvoir dégager certaines règles d'ingénierie moléculaire. De plus, la caractérisation de dispositifs électroniques incorporant nos molécules comme matériaux actifs nous permettra de mettre en avant les avantages des molécules à coeur spiro par rapport à leurs analogues linéaires.

In organic electronics or photonics field, the molecular materials can be elaborated on fashion in order due to their synthetic versatility which represents a strong advantage for their optimal integration in corresponding devices. In this context, this thesis work was devoted to the development and study of spiro compounds for organic electronics applications. After a first opening chapter focusing on the state of the art of various uses of spiro compounds in molecular electronic, the two following chapters are devoted to the development and implementation of new organic molecules including a spiro node. Therefore, chapter 2 is completely devoted to the synthesis of envisioned target molecules. It resumes the functionalisation of a well-spread spiro compound: the spirobifluorene, as well as the optimized synthesis of some previously described bi-heterocyclic analogs. Finally, the presentation of a new synthesis methodology starting form bis-aryl ketones is exposed and streamlined with a theoretical approach. Concerning the chapter 3, it collects all physicochemical characterizations of the prepared compound in order to emit some simple molecular engineering rules. Moreover, the characterization of electronic devices incorporating our molecules as active materials allow us to highlight the benefits of spiro molecules by comparison to their linear analogs.