Approche synthétique de l'Erinacine A, diterpène de la famille des cyathines, activateur de la biosynthèse du facteur de croissance nerveuse
Auteur / Autrice : | Cyrille Thominiaux |
Direction : | Didier Desmaële |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance en 2002 |
Etablissement(s) : | Paris 11 |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Laboratoire de synthèse organique |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Les cyathines forment une famille de diterpènes naturels présentant un squelette tricyclique décahydro- 2H-cyclohepta[e]indène unique parmi les terpènes. Ces composés sont capables de stimuler la production endogène du facteur de croissance nerveuse et par conséquent pourraient être employés dans le traitement des maladies nerveuses dégénératives comme la maladie d'Alzeihmer. Dans ce travail, nous décrivons une nouvelle voie d'accès à cette classe de molécules, selon une stratégie dans laquelle le cycle C à 7 chaînons est élaboré par une réaction d'homologation de cycle à partir d'un système décahydro-2H-cyclopenta[a]naphtalène. L'étape clé de la synthèse est la construction du cycle B par une réaction tandem Heck/Tsuji-Trost, qui permet un parfait contrôle de la relation stéréochimique anti entre les deux groupements angulaires. . .