Cytokinines de la famille des n-phenyl-n-pyridylurees : synthèse d'analogues et étude photolytique d'un dérivé azido

Cytokinin derivatives of n-phenyl-n-pyridylureas : synthesis of analogs and photolytic study of an azido derivative

• Auteur / Autrice : Marylene Dias
• Direction : René Mornet
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Angers

Mots clés

Mots clés contrôlés

Photolyse

Cytokinines

Mots clés libres

Urees

Pyridine derive

Inhibiteur

Photolyse

Agrandissement cycle

Uree(1-phenyl-3-pyridyl)

Ureas

Pyridine derivatives

Inhibitor

Photolysis

Ring expansion

Résumé

Dans l'espoir de mettre en évidence une activité anticytokinine dans les dérivés des n-phenyl-n-pyridylurees, 10 molécules, 9 urées et un carbamate, analogues structuraux de la n-benzyl-n-(2,6-dichloropyrid-4-yl) urée ont été synthétisés. Ces composés ont été obtenus par réaction de pyridylisocyanates ou de pyridylcarbamates avec des dérivés amines ou l'alcool benzylique. Nous avons par ailleurs mis en évidence l'impossibilité d'obtenir des urées par réaction des 4-amino-pyridines 2-substituées et de l'isocyanate de benzyle à cause de réactions secondaires. Les tests biologiques ont montré que certaines des molécules préparées possédaient un fort pouvoir inhibiteur de la croissance cellulaire. L'activité anticytokinine n'a pas été détectée. L'étude de la photolyse de la n-(6-azido-2-chloropyrid-4-yl)-n-phenyluree, réactif de marquage par photoaffinité des protéines affines des cytokinines, en présence de nucléophiles, a mis en évidence l'agrandissement du cycle pyridine en diazépine ainsi que la substitution de l'atome de chlore. La position de l'équilibre azidotetrazole dans cette azidopyridine a été étudiée dans différents solvants. Elle peut influer sur la nature des produits de photolyse, mais l'existence de cet équilibre n'est pas préjudiciable pour le marquage par photoaffinité.