Nouveaux maillons appliqués à la synthèse de peptides-amide en phase solide

Synthesis and application of acid labile handles for the synthesis of peptide amides by solid phase peptide synthesis

• Auteur / Autrice : Dominique David
• Direction : Robert Jacquier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Liaisons chimiques

Résines acryliques

Liquides

Lipides des membranes

Enzymes

Hormones peptidiques

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Amides

Synthèse (chimie)

Peptides

Résumé

Ce travail expose une methode originale et rapide de synthese de peptides amide en strategie fmoc avec de bons rendements. L'originalite reside dans l'emploi de nouveaux synthons acido-labiles appeles maillons ancres sur une resine de type polyamide. Ces molecules bifonctionnelles separant le peptide du support permettent de liberer en fin de synthese, par clivage de la liaison peptide-maillons au moyen d'une solution acide, le peptide amide dans de bonnes conditions. Nous avons developpe une nouvelle methodologie de preparation de maillons benzhydrylamine acido-labiles, mis au point une methode de clivage de la liaison peptide-maillon et synthetise par cette methode 3 peptides amide: la leucine enkephaline amide, le tetrapeptide test leu-ala-gly-val-nh#2 et un nouvel analogue de la gramicidine a: la gramicidine a amide. Cette demarche represente ainsi une evolution importante par rapport aux methodes classiques employees jusqu'a maintenant