Bioprécurseurs vectorisés d'acide salicylique pour l’induction des défenses naturelles des plantes

Vectorized salicylic acid bioprecursors for the induction of natural plant defenses

• Auteur / Autrice : Ruth Oussou
• Direction : Cécile Marivingt-Mounir, Jean-François Chollet, Sylvain La Camera
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
• Date : Soutenance le 11/12/2025
• Etablissement(s) : Poitiers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Rosalind Franklin (Poitiers ; 2022-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de chimie des milieux et matériaux de Poitiers (2012-....)
• Partenaire(s) de recherche : Faculte : Université de Poitiers. UFR des sciences fondamentales et appliquées (1896-....)
• Jury : Président / Présidente : Florence Fontaine
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Antoine Gravot, Alexandre Degrave
• DOI : 10.70675/a5fd3957z3b12z4580z9a03z4c547129fad6

Mots clés

Mots clés contrôlés

Acide salicylique

Bioconjugués

Synthèse organique

Plantes -- Moyens de défense

Arabidopsis thaliana

Agriculture durable

Mots clés libres

Acide salicylique

Conjugués acide salicylique–acides aminés

Stratégie bioprécurseurs

Vectorisation de phytohormones

Stimulation des défenses naturelles (SDN)

Arabidopsis thaliana

Pseudomonas syringae

Protection durable des cultures

Salicylic acid

Salicylic acid–amino acid conjugates

Bioprecursor strategy

Phytohormone vectorization

Induced plant defenses

Arabidopsis thaliana

Pseudomonas syringae

Sustainable crop protection

Résumé

Dans un contexte marqué par les enjeux du développement durable, l’agriculture est confrontée à un double défi : accroître la production pour répondre aux besoins alimentaires d’une population mondiale croissante, tout en réduisant son impact environnemental. La diminution de l’usage des produits phytopharmaceutiques impose ainsi la mise en place de stratégies alternatives pour protéger les cultures contre les maladies. L’une d’elles consiste à stimuler les défenses naturelles des plantes afin de renforcer leur résistance grâce à l’activation de mécanismes de défense endogènes.L’acide salicylique (AS), une phytohormone clé, joue un rôle central dans l’activation de ces mécanismes. Toutefois, son utilisation exogène présente des limites : toxicité potentielle pour les plantes et compartimentation rapide, ce qui restreint son application pratique en agriculture. Pour surmonter ces contraintes, une stratégie de vectorisation inspirée du concept de bioprécurseur a été développée. Elle repose sur le couplage de l’AS à des acides aminés, permettant leur transport via la sève phloémienne et assurant une libération progressive de l’AS au niveau des tissus cibles. Cette approche, déjà prometteuse dans des travaux antérieurs menés au laboratoire, ouvre la voie à une induction plus durable des défenses végétales.Dans ce cadre, plusieurs conjugués AS–acides aminés ont été synthétisés, en adaptant et en optimisant des protocoles existants. Ces molécules diffèrent par la nature de l’acide aminé (série L : acides diaminopropionique et diaminobutyrique, lysine, acide glutamique, tryptophane) et par la présence éventuelle d’espaceurs (éthylène glycol, 1,2,3-triazole, 1,4- ou 1,5-dicarbonylés). Tous les conjugués ont été obtenus avec de bons rendements et caractérisés par RMN et spectrométrie de masse.Leur activité biologique a ensuite été évaluée. Les tests ont porté sur leur capacité à induire des défenses chez les plantes et à conférer une protection contre des agents pathogènes, tout en vérifiant l’absence d’effets phytotoxiques ou d’activité antimicrobienne directe. Sur la lignée transgénique Arabidopsis thaliana PR1::GUS, plusieurs conjugués se sont révélés capables d’induire l’expression du gène PR1 et de réduire significativement les symptômes provoqués par Pseudomonas syringae pv. tomato et P. syringae pv. maculicola. Les résultats mettent en évidence une corrélation entre la structure des conjugués et leur profil d’induction des gènes de défense, ainsi que leur efficacité protectrice. Surtout, ces effets ont été obtenus sans phytotoxicité notable et sans activité antimicrobienne directe aux concentrations testées, contrairement à l’AS appliqué seul.

In the current context of sustainable development, agriculture faces a dual challenge: increasing crop production to meet the nutritional demands of a growing global population, while reducing its environmental footprint. The gradual reduction in the use of plant protection products highlights the need for alternative strategies to control plant diseases. One promising approach relies on the stimulation of natural plant defenses, thereby enhancing resistance through the activation of endogenous defense mechanisms.Salicylic acid (SA), a key phytohormone, plays a central role in these processes. However, its exogenous application is limited by potential phytotoxicity and rapid metabolism, which hinder its practical use in agriculture. To overcome these limitations, a bioprecursor-based vectorization strategy was designed. This approach couples SA to amino acids, allowing the resulting conjugates to be transported through the phloem and to ensure a gradual release of SA at target tissues. Such a strategy, previously shown to be promising in our laboratory, may lead to a more durable induction of plant defense responses.In this work, several SA–amino acid conjugates were synthesized using adapted or optimized protocols. They differ by the nature of the L-amino acid (2,3-diaminopropionic acid, 2,4-diaminobutyric acid, lysine, glutamic acid, tryptophan) and the presence or absence of linkers (ethylene glycol, 1,2,3-triazole, 1,4- or 1,5-dicarbonyl). All compounds were obtained in good yields and fully characterized by NMR and mass spectrometry.Their biological properties were then evaluated. The conjugates were tested for their ability to induce plant defenses and protect against pathogens, as well as for potential phytotoxic effects or direct antimicrobial activity. In the transgenic Arabidopsis thaliana PR1::GUS reporter lines, several conjugates successfully induced PR1 expression and reduced symptoms caused by Pseudomonas syringae pv. tomato and P. syringae pv. maculicola. The results also revealed a clear relationship between molecular structure, gene induction profiles, and the level of protection conferred. Notably, these effects were obtained without detectable phytotoxicity or direct antimicrobial activity at the tested concentrations, in contrast to free SA.