Synthèse de systèmes π-conjugués étendus à base d’hétérocycles phosphorés et soufrés pour la détection-d’analytes volatils toxiques

Synthesis of extended π-conjugated systems based on phosphorus and sulfur heterocycles for the detection of volatile toxic analytes

• Auteur / Autrice : Victor Laureys
• Direction : Muriel Hissler
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et macromoléculaire
• Date : Soutenance le 25/04/2024
• Etablissement(s) : Université de Rennes (2023-....)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Science de la Matière, des Molécules et Matériaux (Rennes)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Chimiques de Rennes
• Jury : Président / Présidente : Christophe Darcel
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Muriel Hissler, Isabelle Dez
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Yves Canac, Alexandre Martinez

Mots clés

Mots clés contrôlés

Détecteurs électrochimiques

Synthèse organique

Composés hétérocycliques

Mots clés libres

Synthèse organique

Systèmes π-Conjugués

Hétérocycles

Optique

Électronique

Organic synthesis

Π-Conjugated systems

Heterocycles

Optics

Electronics

Résumé

Le domaine de la détection chimique, au service de la modernisation de la société moderne, s’appuie notamment sur la chimie organique pour améliorer les performances des capteurs. Le travail de cette thèse se concentre sur l'utilisation de systèmes π-conjugués fonctionnalisés pour la détection de composés toxiques, en trois approches distinctes. Dans le premier chapitre, les ylures de phospholiums sont développés pour la détection optique d'acides et de composés toxiques volatils, exploitant leur réactivité acido-basique et leur réactivité dans des réactions de type Wittig. Le deuxième chapitre présente une collaboration avec l'Institut d'Électronique et de Télécommunications de Rennes (IETR) pour concevoir des capteurs électrochimiques intégrant des molécules semi-conductrices à base de benzothiophènes sensibles à des dérivés organophosphorés toxiques. Le troisième chapitre explore une approche biomimétique inspirée de l'acétylcholinestérase (AChE) pour développer des molécules spécifiques aux agents G. Les résultats montrent des avancées significatives, améliorant la spécificité chimique des capteurs visant la détection des analytes ciblés grâce à la méthodologie de synthèse organique employée. Des perspectives prometteuses se dessinent pour la conception de capteurs plus sélectifs, ouvrant ainsi de nouvelles pistes de recherche en chimie organique au service des problématiques de détection moderne.

The field of chemical detection, pivotal for the modernization of society, relies on organic chemistry to enhance the performance of sensors. This thesis focuses on the use of functionalized π-conjugated systems for the detection of toxic compounds through three distinct approaches. In the first chapter, phospholium ylides are developed for the optical detection of acids and volatile toxic compounds, leveraging their acido-basic reactivity and involvement in Wittig-type reactions. The second chapter introduces a collaboration with the Institute of Electronics and Telecommunications of Rennes (IETR) to design electrochemical sensors incorporating thiophene-based semi-conductors sensitive to toxic organophosphorus compounds. The third chapter explores a biomimetic approach inspired by acetylcholinesterase (AChE) to develop molecules specific to G-agents. The results demonstrate significant advancements, improving the chemical specificity of sensors targeting the detection of targeted analytes through the employed organic synthesis methodology. Promising prospects emerge for the design of more selective sensors, thus paving the way for new research directions in organic chemistry, serving the needs of modern detection challenges.