Conception et synthèse de matériaux luminescents organiques avec une structure de 2,2′-bipyrimidine pour l'éclairage LED hybride

Design and synthesis of organic luminescent materials with a 2,2′-bipyrimidine scaffold for hybrid LED lighting.

• Auteur / Autrice : Shenming Wang
• Direction : Gaël Zucchi
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 30/04/2024
• Etablissement(s) : Institut polytechnique de Paris
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale de l'Institut polytechnique de Paris
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de physique des interfaces et des couches minces (Palaiseau, Essonne) - Laboratoire de physique des interfaces et des couches minces [Palaiseau] / LPICM
• Jury : Président / Présidente : Cédric Tard
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Gaël Zucchi, Rachel Méallet-Renault, Gilles Clavier, Geneviève Chadeyron
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Rachel Méallet-Renault, Gilles Clavier

Mots clés

Mots clés contrôlés

Diodes électroluminescentes

Luminescence

Bioconjugués

Mots clés libres

Luminescence

Molécules conjuguées

Bipyrimidine

Matériaux moléculaires

LED hybride

Luminescence

Conjugated molecules

Bipyrimidine

Molecular materials

Hybrid LED

Résumé

Les matériaux luminescents organiques offrent de nombreux avantages par rapport à leurs homologues inorganiques. Grâce à une conception minutieuse, ils peuvent présenter une fluorescence efficace dans la plage visible, avec une couleur d'émission ajustable, ainsi qu'une forte absorption dans la région du proche-UV et du bleu. Cette caractéristique leur permet d'être utilisés dans la fabrication de films minces pour des dispositifs optoélectroniques légers. Leur grande solubilité dans les solvants organiques ouvre la voie à des techniques de traitement en solution, telles que le dépôt par centrifugation ou par couche mince. De plus, leur caractère exempt de métaux s'inscrit dans une perspective de développement durable. Dans ce contexte, les composés luminescents organiques représentent une alternative prometteuse aux phosphores inorganiques utilisés dans les LED blanches commerciales, offrant ainsi la possibilité d'améliorer la qualité de la lumière.Notre travail vise à concevoir et synthétiser des matériaux luminescents organiques hautement efficaces pour convertir la lumière proche ultraviolette ou bleue émise par les diodes électroluminescentes (LED) à base de semi-conducteurs inorganiques en lumière visible, idéalement en lumière blanche. Cette application est désignée sous le nom de LED hybrides. Les stratégies de conception moléculaire couramment utilisées incluent l'approche donneur-accepteur (D-A), qui permet d'ajuster la bande interdite pour régler la longueur d'onde d'absorption et la couleur d'émission, ainsi que l'émission induite par agrégation (AIE), qui prévient l'extinction significative de l'émission à l'état solide due à la formation d'agrégats.Dans le cadre de ce travail, nous avons conçu et synthétisé une série de molécules D-A, désignées de M1 à M7, en utilisant de nouveaux accepteurs dérivés de la 2,2′-bipyrimidine comme blocs de construction. Ces molécules ont été purifiées et soumises à des études photophysiques à la fois en solutions diluées et à l'état solide. Nos résultats ont montré une couleur d'émission ajustable, une fluorescence et une absorption fortes, ainsi qu'un taux de conversion élevé de la lumière proche-UV en lumière visible. Nous avons également évalué leur photostabilité afin d'estimer leur durée de vie. Enfin, nous avons réalisé des mélanges d'émetteurs différents pour générer de la lumière blanche.

Organic luminescent materials possess a lot advantages over the inorganic analogues. By carefully designing, they can exhibit efficiency fluorescence in visible area with tunable emission color and strong absorption in near-UV and blue region. Due to this, they can be made in thin films for light-weight optoelectronic devices. They can be highly soluble in organic solvent which provide the possibility for the solution-processing techniques, such as spin-coating and slot-die coating. They are metal-free, which is desired for the sustainable development. In this case, the organic luminescent compound could be a promising alternative to the inorganic phosphor utilized in commercial white LEDs for the improvements of the light quality.In this work, we are aiming at designing and synthesizing greatly efficient organic luminescent materials for down-converting the near-UV or blue light from the light-emitting diodes (LEDs) based on inorganic semiconductors into visible light, ideally white light. Therefore, the target application is called hybrid LEDs. The frequently employed molecular design strategies include: (1) the donor-acceptor (D-A) approach, which can adjust the bandgap in order to tune the absorption wavelength and emission color; (2) aggregation-induced emission (AIE) is introduced for avoiding the significant quenching of the emission in solid state which is owing to the aggregates.Herein, we designed and synthesized a series of D-A molecules M1-M7 implementing new acceptors, 2,2′-bipyrimidine derivatives, as building block. They were purified and taken to the photophysical investigations in both diluted solutions and solid state. They showed tunable emission color, strong fluorescence and absorption, more importantly, high conversion rate from near -UV external source to visible light. We also inspected their photostabilities to estimate their lifespans. In the end, the blenders of different emitters are made for generating white light.