Modulation des propriétés optoélectroniques de benzothioxanthène imide

Modulation of the optoelectronic properties of the benzothioxanthene imide

• Auteur / Autrice : Dario Javier Puchan Sanchez
• Direction : Clément Cabanetos, Frédéric Gohier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie Organique et Sciences des Matériaux
• Date : Soutenance le 24/10/2024
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....) - MOLTECH-Anjou
• Jury : Président / Présidente : Sébastien Clément
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sébastien Clément, Flavia Pop, Yulian Zagranyarski
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Pierre-Antoine Bouit, Bruno Schmaltz
• DOI : 10.70675/b7e43101z13c3z4f65z9c29zbb19eb6c3753

Mots clés

Mots clés contrôlés

Photochimiothérapie

Photosensibilisants

Composés aromatiques polycycliques

Pyridine

Mots clés libres

Thérapie photodynamique

Croisement intersystème

Colorant

Photosensibilisateur

Torsion

Benzothioxanthène imide

Photodynamic therapy

Intersystem crossing

Dye

Photosensitizer

Twisting

Benzothioxanthene imide

Résumé

La thérapie photodynamique (PDT) est une approche non invasive et cliniquement pour le traitement de certains cancers et affections dermatologiques. Cette modalité repose sur l'utilisation d'un composé actif photoactivable qui, lorsqu'il est exposé à la lumière, produit des espèces réactives de l'oxygène (ROS) qui, à leur tour, induisent une destruction cellulaire localisée. Les photosensibilisateurs traditionnels contiennent généralement des atomes lourds, comme des halogènes ou des métaux, qui bien qu’efficaces, peuvent être toxiques en l'absence de lumière. Dans ce contexte, la recherche s'est récemment orientée vers des photosensibilisateurs purement organiques en raison de leurs propriétés avantageuses, telles que l'absorption de lumière facilement modulable et surtout une accumulation ciblée (par ingénierie moléculaire). Ce travail de thèse explore le potentiel de la modification d'un colorant textile, le benzothioxanthene imide (BTI), pour en faire un photosensibilisateur organique efficace, en favorisant la population de l'état triplet par la déformation.

Photodynamic therapy (PDT) is clinically approved non-invasive approach for treating cancer and dermatological conditions. This modality relies on the use of a photoactivable active compound that, upon exposure to light, produces reactive oxygen species (ROS) that, in turn, induce localized cell destruction. Traditional PDT drugs often contain heavy atoms, like halogens or metals, which can be toxic even in the absence of light. In this context, recent research has shifted towards purely organic photosensitizers due to their advantageous properties, such as customizable light absorption and targeted accumulation (by molecular engineering).This work explores the potential of modifying a textile dye, namely the benzothioxanthene imide (BTI), to serve as an effective photosensitizer, avoiding heavy metals and complex structures, by promoting triplet state population through the p-deformation of the p-conjugated backbone.