Matériaux à base de dioxyde de benzothiophène S,S pour des applications optoélectroniques

Benzothiophene S,S-dioxide based materials for optoelectronic applications

• Auteur / Autrice : Khaled Youssef
• Direction : Frédéric Gohier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie Organique et Sciences des Matériaux
• Date : Soutenance le 15/11/2024
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....) - MOLTECH-Anjou
• Jury : Président / Présidente : Muriel Hissler
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Catherine Gaulon-Nourry, Flavia Pop
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Philippe Gerbier, Cyril Poriel
• DOI : 10.70675/e92107c4zc25bz481ez8ed3z0f29836c19ca

Mots clés

Mots clés contrôlés

Benzothiophènes

Synthèse organique

Cellules solaires organiques

Diodes électroluminescentes organiques

Colorants

Oxydation

Optoélectronique

Mots clés libres

Benzothiophène S,S-Dioxyde

Synthèse organique

Oxydation

Colorants

OLED

Cellules solaires organiques

Benzothiophene S,S-Dioxide

Organic synthesis

Oxidation

Dyes

OLEDs

Organic solar cells

Résumé

Cette thèse décrit la synthèse de nouveaux composés π-conjugués à base de benzothiophène S,S-dioxyde (BTO), l'étude de leurs propriétés optoélectroniques et leur utilisation dans des dispositifs électroniques. Dans la première partie, l'oxydation du thiophène et de ses dérivés bromés a été décrite, ainsi que leur cycloaddition pour donner le BTO. Ensuite, par couplages organométalliques, des composés emissifs ont été obtenus et intégrés dans des OLEDs et des cellules solaires. L'addition de Michael et la double activation C-H ont également été réalisées sur le BTO pour obtenir des BTO étendus hautement émissifs utilisés dans les OLED. Enfin, dans le chapitre final, des colorants absorbant dans l'infrarouge, ont été rapportés et évalués en tant que matériaux actifs dans des cellules solaires organiques. Cette étude met en évidence le potentiel du motif BTO pour préparer des molécules simples ciblant diverses applications avec seulement quelques modifications de la structure.

This thesis describes the synthesis of new π-conjugated compounds based on benzothiophene S,S-dioxide (BTO), the study of their optoelectronic properties, and their use in electronic devices. In the first part, the oxidation of thiophene and its brominated derivatives was described, as well as their cycloaddition to yield BTO. Subsequently, through organometallic couplings, emissive compounds were obtained and integrated into OLEDs and solar cells.Michael addition and double C-H activation were also performed on BTO to obtain extended, highly emissive BTOs used in OLEDs. Finally, in the last chapter, near-infrared absorbing dyes were reported and evaluated as active materials in organic solar cells.This study highlights the potential of the BTO moiety to prepare simple molecules targeting various applications with only a few modifications to the structure.