Préparation de rotaxanes incorporant une sous-unité pillar[5]arène

Preparation of rotaxanes incorporating a pillar[5]arene subunit

• Auteur / Autrice : Nihed Becharguia
• Direction : Jean-François Nierengarten, Rym Abidi
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 18/12/2023
• Etablissement(s) : Strasbourg en cotutelle avec Faculté des sciences de Bizerte (Tunisie)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire d'innovation moléculaire et applications (Strasbourg ; Mulhouse ; 2018-....)
• Jury : Président / Présidente : Peter Faller
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Thouraya Barhoumi-Slimi
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Marc Gingras, Hatem Madjoub

Mots clés

Mots clés contrôlés

Machines moléculaires

Rotaxanes

Chimie supramoléculaire

Mots clés libres

Chimie supramoléculaire

Pillar[5]arène

Rotaxane

Échange de bouchon

Machine moléculaire

Molécules mécaniquement imbriquées (MIMs)

Supramolecular chemistry

Pillar[5]arene

Rotaxane

Stoppers exchange

Molecular machines

Mechanically interlocked molecules (MIMs)

Résumé

Les rotaxanes constituent un domaine de recherche particulièrement actif en chimie. Dans cette thèse, nous décrivons le potentiel de la stratégie de synthèse développée dans notre groupe pour la synthèse de rotaxanes par des réactions d’échange de bouchons. Nous avons ainsi montré qu’un [2]rotaxane possédant deux bouchons activés peut être mono-fonctionnalisé avec des rendements quasi-quantitatifs. Les dérivés de [2]rotaxanes mono-fonctionnalisés peuvent alors être utilisés pour conduire soit à des [2]rotaxanes, soit à des [3]rotaxanes, suivant la nature de la diamine utilisée. Ces méthodes de synthèse ont alors été utilisées pour la préparation de machines moléculaires. Nous avons montré que la position de macrocycle peut être contrôlée par un stimulus acide-base.

Rotaxanes are a particularly active field of research in chemistry. In this thesis we describe the potential of the synthesis strategy developed in our group for the synthesis of new rotaxanes by the stopper exchange method. We have shown that a [2]rotaxane with two activated stoppers can be mono-functionalized in almost quantitative yields. To further explore the potential of mono-functionalized [2]rotaxane derivatives, we then used to give either [2]rotaxanes or [3]rotaxanes, depending on the nature of the diamine used. These synthetic methods were then used to prepare molecular machines. We have shown that the position of the macrocycle can be controlled by an acid-base stimulus.