Nouveaux ligands xylosides : synthèse, propriétés complexantes de l'or et applications biologiques

New xyloside ligands : synthesis, complexing properties of gold and biological applications

• Auteur / Autrice : Laura Pascual
• Direction : Sylvain Gatard, Richard Plantier-Royon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 03/10/2023
• Etablissement(s) : Reims
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Agriculture, alimentation, biologie, environnement, santé (Paris ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie Moléculaire de Reims (ICMR - UMR 7312 CNRS) (Reims, Marne, 2012-....)
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Sylvain Gatard, Richard Plantier-Royon, Gwladys Pourceau, Philippe Belmont, Pierre Legendre, Odile Dechy-Cabaret, Jean-Bernard Behr
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Gwladys Pourceau, Philippe Belmont

Mots clés

Mots clés contrôlés

Nanoparticules d'or

Bactéries Gram négatives

Bactéries Gram positives

Antibactériens

Thérapeutique

Cancer du sein

Anticancéreux

Résonance magnétique nucléaire

Cations

Or

Ligands (biochimie)

Cellulose

Utilisation

Biomasse

Déchets agricoles -- Recyclage

Mots clés libres

Xylose

Or

Complexes

Anticancer

Agents antibactériens

Xylose

Gold

Complexes

Anticancer

Antibacterial agents

Résumé

Dans un contexte de développement de nouvelles voies de valorisation de molécules issues de co-produits agricoles, le projet de thèse XYLOR a visé à démontrer le potentiel du D-xylose, pentose le plus abondant issu de la biomasse lignocellulosique, comme molécule plateforme pour développer de nouvelles familles de ligands de type amide, 1,2,3-triazole et carbène N-hétérocyclique. L'étude de la coordination de ces ligandsà des cations d'or (I) et d'or (III) a été réalisée par différentes techniques (RMN, HRMS, UV-Visible, protométrie, DRX). D'une part, les propriétés cytotoxiques et anti-migratoires des complexes d'Au (III) isolés ont ensuite été évaluées sur des lignées cellulaires cancéreuses du sein (BT-20 et MDA-MB-231) en collaboration avec l'Unité MEDyC (UMR URCA/CNRS 7369). Plusieurs liens entre ces activités biologiques et la structure des complexes ont été mis en évidence, notamment l'apport de la partie xylose. Également, les propriétés antibactériennes des complexes d'Au (I) et d'Au (III) ont été étudiées sur différentes souches bactériennes à Gram-positif et à Gram-négatif, en collaboration avec l'Unité BIOS (EA 4691). D'autre part, une autre voie de valorisation pour les ligands xylosides de type 1,2,3-triazole a été explorée, notamment pour la stabilisation de nanoparticules d'or solubles dans l'eau, la partie monosaccharidique empêchant vraisemblablement l'agglomération des nanoparticules. Le potentiel catalytique de ces nanoparticules a été évalué dans la réduction du para-nitrophénol.

Against a backdrop of developing new ways of adding value to molecules derived from agricultural by-products, the XYLOR project aimed to demonstrate first the potential of D-xylose, a most abundant pentose derived from lignocellulosic biomass, as a platform molecule for the development of new families of ligands containing amide, 1,2,3-triazoles or N-heterocyclic carbenes moieties. The coordination of these ligands to gold(I) and gold(III) cations has been studied using various techniques (NMR, HRMS, UV-Visible, protometry, DRX). The cytotoxic and anti-migratory properties of the isolated gold (III) complexes were then evaluated on breast cancer cell lines (BT-20 and MDA-MB-231) in collaboration with MEDyC unit (UMR URCA/CNRS 7369). Several links between these biological activities and the structure of the complexes have been highlighted, especially the contribution of the xylose BIOS unit. The antibacterial properties of the gold (I)and gold (III) complexes have also been studied on various Gram-positive and Gram-negative bacterial strains, in collaboration with the BIOS Unit (EA 4691). In addition, a new route of valorization for 1,2,3-triazole-type ligands was explored, for the stabilization of gold nanoparticles in water, the monosaccharide moiety presumably preventing nanoparticle agglomeration. The catalytic potential of these nanoparticleswas evaluated in the reduction of para-nitrophenol.