Synthèse de mοlécules hybrides à activité antibactérienne pοtentielle au départ de fluοrοquinοlοnes et d'acides οléanοlique et maslinique issus de grignοns d'οlive

Synthesis of hybrid mοlecules with pοtential antibacterial activity from fluοrοquinοlοnes and οleanοlic and maslinic acids extracted from οlive pomace

• Auteur / Autrice : Besma Boulila
• Direction : Ata Martin Lawson, Anis Romdhane
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 04/12/2023
• Etablissement(s) : Normandie en cotutelle avec Faculté des Sciences de l'Université de Monastir (Tunisie ; 1977-....)
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Unité de Recherche en Chimie Organique et Macromoléculaire (Le Havre, Seine-Maritime ; 1999-....)
• Partenaire(s) de recherche : Etablissement co-accrédité : Université du Havre (1984-....)
• Jury : Président / Présidente : Hichem Ben Jannet
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Rafik Gharbi, Christelle Pouget, Mohamed Othman
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Rafik Gharbi, Christelle Pouget
• DOI : 10.70675/804b02efzf578z44e4z96bdz6b9bab5101af

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fluoroquinolones

Triterpènes

Olivier

Mots clés libres

Olea europaea L

Acide maslinique

Acide oléanolique

Hybridation moléculaire

CuAAC

Activité antibactérienne

Amarrage moléculaire

Maslinic acid

Oleanolic acid

Molecular hybridization

Résumé

Les produits d'origine biologique ont joué un rôle essentiel dans le développement de nouveaux médicaments, de composés leaders et de molécules bioactives puissantes. Parmi les nombreuses catégories de produits naturels, les triterpènes continuent de captiver l'intérêt de la communauté scientifique en raison de leur large éventail d'activités biologiques, de leur abondance et de leurs caractéristiques structurelles qui facilitent les modifications chimiques, donnant naissance à une diversité d'analogues. Parmi les différents types de triterpènes, l'acide maslinique et l'acide oléanolique sont deux acides triterpéniques hydroxypentacycliques largement présents dans l'Olea europaea.Ce travail fait partie de la valorisation des triterpènes acides extraits des déchets solides (grignons d'olive) de l'industrie de l'huile d'olive en Tunisie. Ces triterpènes sont liés aux quinolones et aux fluoroquinolones, réputés pour leur activité antibactérienne, à travers divers espaceurs et en utilisant principalement la réaction de chimie click (CuAAC).Tous les nouveaux composés hybrides synthétisés ont été examinés in vitro et/ou in silico pour évaluer leur activité antibactérienne contre différentes souches bactériennes, et des résultats prometteurs ont été obtenus.

Bio-sourced products have played a pivotal role in the development of new drugs, lead compounds, and potent bioactive molecules. Among the numerous categories of natural products, triterpenes continue to captivate the scientific community's interest due to their wide range of biological activities, their abundance, and their structural features that facilitate chemical modifications, yielding a diverse array of analogs. Among the various types of triterpenes, maslinic acid and oleanolic acid are two hydroxy pentacyclic triterpene acids prominently found in Olea europaea.This work is part of the valorization of acidic triterpenes extracted from solid waste (olive pomace) from the olive oil industry in Tunisia. These triterpenes are linked to quinolones and fluoroquinolones, renowned for their antibacterial activity, through various spacers and primarily employing the click chemistry (CuAAC) reaction.All newly synthesized hybrid compounds were examined in vitro and/or in silico to assess their antibacterial activity against different bacterial strains and promising results were obtained.