Nouveau développement en électrochimie - Vers de nouvelles méthodes de fonctionnalisation des oléfines riches en électrons
Auteur / Autrice : | Shinan Luan |
Direction : | Thomas Poisson |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 15/12/2023 |
Etablissement(s) : | Normandie |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Établissement co-accrédité : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....) |
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 2000-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Philippe Jubault |
Examinateurs / Examinatrices : Thomas Poisson, Eric Leclerc, Guillaume Vincent, Thomas Castanheiro, Corinne Gosmini | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Eric Leclerc, Guillaume Vincent |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
L'électrochimie est considérée comme un outil synthétique puissant et respectueux de l’environnement pour la synthèse de molécules organiques, car elle est la méthode la plus efficace pour générer des intermédiaires hautement réactifs via une oxydation ou une réduction en utilisant simplement des électrons comme réactifs principaux. En raison des propriétés uniques du groupe difluorométhyl (CF₂H), ce motif a trouvé de nombreuses applications dans les domaines de l’industrie pharmaceutique et agrochimique. Ainsi, l'introduction du groupe CF₂H dans les molécules organiques suscite un intérêt considérable. Cette thèse décrit nos recherches visant à développer de nouvelles méthodes électrochimiques pour la synthèse de composés contenant le groupe CF₂H par génération anodique du radical CF₂H. De plus, compte tenu de l'utilité grandissante des composés organohalogénés en synthèse organique mais aussi dans l’industrie pharmaceutique, le développement de stratégies efficaces et peu couteuses pour leur synthèse revêt une importance significative. Ce manuscrit décrit également notre travail sur le développement de nouvelles méthodes électrochimiques d'halogénation d’alcènes via la génération de radicaux d'halogène ou d'espèces d'halonium par une oxydation anodique. Ces méthodes sans précédent ont été appliquées avec succès à divers dérivés du styrène et d'énamides, produisant des produits contenant le motif CF₂H ou des halogènes avec de bons à d’excellents rendements, sans nécessiter l'utilisation de métaux, de catalyseurs ou d'oxydants chimiques.