Alkylations par réaction d'auto-transfert d'hydrogène : des expériences aux mécanismes réactionnels et vice-versa
Auteur / Autrice : | Nicolas Joly |
Direction : | Jean-Luc Renaud |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 13/10/2023 |
Etablissement(s) : | Normandie en cotutelle avec Universitat de Girona |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale normande de chimie (Caen) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Laboratoire de chimie moléculaire et thio-organique (Caen ; 1996-....) |
établissement co-accrédité : Université de Caen Normandie (1971-....) | |
Jury : | Examinateurs / Examinatrices : Marine Desage-El Murr, Amalia Isabel Poblador Bahamonde, Amalia Poblado-Bahamonde, Christophe M Thomas |
Rapporteurs / Rapporteuses : Marine Desage-El Murr, Amalia Isabel Poblador Bahamonde |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
L’emploi de complexes organométalliques dans la synthèse organique a permis d’effectuer de nouvelles transformations, mais aussi de surmonter certaines contraintes telles que la production de déchets ou encore l’économie d’atomes. Cependant, certains inconvénients sont apparus, principalement en raison du coût du métal et/ou du ligand. Au cours des dernières décennies, le remplacement des métaux nobles par des métaux abondants comme le manganèse, le fer, le cobalt ou le nickel, a rendu ces approches plus pertinentes du point de vue économique en raison de leur abondance et de leur faible coût. Sur la base de travaux antérieurs, notre groupe a développé différents complexes de fer et de ruthénium portant un ligand cyclopentadienone qui ont montré d’excellentes activités pour la réduction des liaisons polarisées (C = C ou C = N), ou des réactions d’alkylation utilisant des alcools comme pro-électrophiles. Ce projet de doctorat s’inscrit dans le cadre de travaux antérieurs réalisés au sein de notre groupe : le développement de nouvelles méthodologies d’alkylations utilisant des hydrazides ou des cétones comme pro-nucléophiles, de nouvelles réactions de couplage déshydrogénant donnant accès à des structures hautement fonctionnalisées, ou l’amélioration de réactions catalytiques par modification des complexes organométalliques utilisés.