Synthèse, caractérisation, et utilisation de systèmes π-conjugués accessibles pour l’electronique organique

Synthesis, characterization, and use of accessible π-conjugated structures for organic electronics

• Auteur / Autrice : Tatiana Ghanem
• Direction : Clément Cabanetos, Philippe Blanchard
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique
• Date : Soutenance le 24/11/2023
• Etablissement(s) : Angers
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : MOLTECH-Anjou (Angers ; 2004-....)
• Jury : Président / Présidente : Piétrick Hudhomme
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Julien Boixel
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Zacharias Amara, Christine Dagron-Lartigau

Mots clés

Mots clés contrôlés

Cellules solaires organiques

Dispositifs électroluminescents

Synthèse organique

Pérovskites

Arylation

Électronique organique

Mots clés libres

Arylation directe

Photovoltaïque organique

Cellules solaires pérovskites

Dispositifs organiques électroluminescents

Organic synthesis

Direct heteroarylation reaction

Organic electronics

Organic photovoltaic

Organic light emitting devicesctrerovskite solar cells

Résumé

Les matériaux semi-conducteurs organiques constituent sans aucun doute une révolution technologique vers des dispositifs écologiques, peu coûteux et flexibles pour une variété d'applications à haut potentiel technologique. Cependant, une vision critique des publications souligne qu’efficacité va généralement avec complexité synthétique des matériaux et des processus de fabrication. De plus, à quelques exceptions près, les synthèses multi-étapes de la plupart des structures conjuguées font également appel à des réactions de couplage croisé C-C catalysées par des métaux de transition impliquant l’utilisation de précurseurs fonctionnalisés par des groupes organométalliques, entraînant une augmentation du nombre global d’étapes, impactant le coût de synthèse et imposant des contraintes liées aux traitement des déchets. Dans ce contexte, ce travail de thèse visait à concevoir de nouvelles structures π-conjuguées accessibles par des voies de synthèse minimisant le nombre d’étapes et surtout plus écoresponsables. Par conséquent, la réaction d’arylation directe a été sélectionnée pour la préparation de la plupart des composés présentés dans ce manuscrit. Puis, en fonction de leurs propriétés optoélectroniques, ils ont été intégrés, avec succès, dans différents dispositifs pour l’électronique organique. Ainsi, après une introduction générale (chapitre 1), le chapitre 2 se concentre sur l’étude de composés moléculaire actifs pour le photovoltaïque organique et hybride (Pérovskite). Finalement dans un dernier chapitre (3), de nouveaux matériaux aux propriétés optiques prometteuses ont été évaluées dans des dispositifs émissifs type OLED et LECs.

Organic semiconducting materials have undoubtedly paved the way to a technological revolution towards eco-friendly, low-cost, and flexible devices for a variety of optoelectronic or electronic applications. However, a critical vision of the state-of-the-art reports from the literature highlights that the highest efficiencies generally go along with a significant rise in the synthetic complexity of the materials but also the device fabrication processes. Moreover, with only a few exceptions, the synthesis of most of these active conjugated structures relies on transition-metal-catalyzed C C cross-coupling reactions. This strategy usually implies the halogenation and functionalization of complementary building blocks by organometallic functional groups, leading to an increase in the overall number of steps and therefore impacting the costs and waste treatments. In this context, the main objective of this thesis aimed at designing new accessible π-conjugated structures through step-saving and eco-friendly synthetic routes. Hence, the direct heteroarylation reaction was selected as a method of choice to prepare most of the compounds reported in this manuscript. Then, depending on their optoelectronic properties, the latter were subsequently embedded in different types of organic electronic devices. Thus, after a general introduction, the second chapter focuses on the preparation of molecular structures for both organic and hybrid photovoltaics. Then, in the third chapter, new structures exhibiting promising optical properties were evaluated as active compounds in organic and electrochemical light-emitting devices.