Auteur / Autrice : | Yunxin Yao |
Direction : | Olivier Provot, Abdallah Hamzé |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie thérapeutique |
Date : | Soutenance le 15/12/2022 |
Etablissement(s) : | université Paris-Saclay |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale Innovation thérapeutique : du fondamental à l'appliqué |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Biomolécules : conception, isolement, synthèse (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2002-....) |
référent : Faculté de pharmacie | |
graduate school : Université Paris-Saclay. Graduate School Santé et médicament (2020-....) | |
Jury : | Président / Présidente : Mouâd Alami |
Examinateurs / Examinatrices : Étienne Brachet, Jean-Luc Pozzo | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Étienne Brachet, Jean-Luc Pozzo |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Mots clés libres
Résumé
Ce manuscrit de thèse décrit plusieurs stratégies synthétiques pour le design et la conception de divers composés hétérocycliques qui pourraient avoir des activités biologiques.Après un premier chapitre concernant des avancées récentes dans l'utilisation du couple TMSCl/NaI dans des réactions de réductions sélectives (dicétones, cétoesters et dithiolanes), nous avons d'abord rapporté que cette association permettait de déprotéger, dans l'acétonitrile, des dithiolanes. L'exploration du champ d'application a donc montré que divers composés carbonylés ont été régénérés à partir de dithianes et de dithiolanes.Ensuite, dans le chapitre 2, nous avons présenté plusieurs tentatives de cyclisation de plusieurs hétérocycles dérivés de l'indole, à savoir les pyrrolo[3,2-b]indoles, pyridoindoles et les pyridoindoles. Enfin, le dernier chapitre traite de la synthèse de 6,7-dihydro-5H-benzo[b]benzo[4,5]thiéno[2,3-d]azépines à partir d'ortho-nitro-aryls. Différentes approches ont été mise en œuvre avec des procédures standard utilisant la réaction de Cadogan et des conditions médiées par un photosensibilisateur.