Thèse soutenue

Synthèse d'hétérocycles apparentés à l'indole et réactivité de TMSCl/NaI
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Auteur / Autrice : Yunxin Yao
Direction : Olivier ProvotAbdallah Hamzé
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie thérapeutique
Date : Soutenance le 15/12/2022
Etablissement(s) : université Paris-Saclay
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Innovation thérapeutique : du fondamental à l'appliqué
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Biomolécules : conception, isolement, synthèse (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine ; 2002-....)
référent : Faculté de pharmacie
graduate school : Université Paris-Saclay. Graduate School Santé et médicament (2020-....)
Jury : Président / Présidente : Mouâd Alami
Examinateurs / Examinatrices : Étienne Brachet, Jean-Luc Pozzo
Rapporteurs / Rapporteuses : Étienne Brachet, Jean-Luc Pozzo

Mots clés

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Mots clés contrôlés

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Résumé

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Ce manuscrit de thèse décrit plusieurs stratégies synthétiques pour le design et la conception de divers composés hétérocycliques qui pourraient avoir des activités biologiques.Après un premier chapitre concernant des avancées récentes dans l'utilisation du couple TMSCl/NaI dans des réactions de réductions sélectives (dicétones, cétoesters et dithiolanes), nous avons d'abord rapporté que cette association permettait de déprotéger, dans l'acétonitrile, des dithiolanes. L'exploration du champ d'application a donc montré que divers composés carbonylés ont été régénérés à partir de dithianes et de dithiolanes.Ensuite, dans le chapitre 2, nous avons présenté plusieurs tentatives de cyclisation de plusieurs hétérocycles dérivés de l'indole, à savoir les pyrrolo[3,2-b]indoles, pyridoindoles et les pyridoindoles. Enfin, le dernier chapitre traite de la synthèse de 6,7-dihydro-5H-benzo[b]benzo[4,5]thiéno[2,3-d]azépines à partir d'ortho-nitro-aryls. Différentes approches ont été mise en œuvre avec des procédures standard utilisant la réaction de Cadogan et des conditions médiées par un photosensibilisateur.