Thèse soutenue

Azétidines, cyclooctynes et cages organiques
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Auteur / Autrice : Melvin Raulin
Direction : Olivier DavidFrançois Couty
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance le 16/03/2022
Etablissement(s) : université Paris-Saclay
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Lavoisier de Versailles
référent : Université de Versailles-Saint-Quentin-en-Yvelines (1991-....)
graduate school : Université Paris-Saclay. Graduate School Chimie (2020-....)
Jury : Président / Présidente : Juan Xie
Examinateurs / Examinatrices : Mickaël Ménand, Brigitte Bibal, Alexandre Martinez, Nicolas de Rycke
Rapporteurs / Rapporteuses : Mickaël Ménand, Brigitte Bibal

Mots clés

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Résumé

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Ce manuscrit est constitué de trois projets distincts. Le premier se concentre sur l’ouverture nucléophile par des électrophiles des azétidines, petits cycles azotés tendus. Cette réaction conduit à la formation d’amines polyfonctionnelles, ensuite valorisées en une étape de synthèse.Le second projet propose d’exploiter la réaction de fragmentation d’α-hydroxytétrazoles en alcynes, pour la génération de cyclooctynes. Ces alcynes cycliques sont des molécules d’intérêt pour la chimie Click bio-orthogonale.Enfin, le troisième et dernier projet présenté dans ce manuscrit est consacré aux cages organiques, molécules polymacrocycliques formées par condensation réversible d’imines. Ce travail exploratoire propose l’optimisation de la formation de ces entités ainsi que leurs caractérisations. Une évalutation de leurs performances en reconnaissance moléculaire et en organocatalyse est également proposée.