Synthèse et développement de nouveaux organogélateurs bio-sourcés

Synthesis and development of new bio-sourced Low Molecular Weight Organogelators

• Auteur / Autrice : Dorian Rabaud
• Direction : Laurent Bouteiller, Benjamin Isare
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Physique et chimie des matériaux
• Date : Soutenance le 05/12/2022
• Etablissement(s) : Sorbonne université
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Physique et chimie des matériaux (Paris ; 2000-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut parisien de chimie moléculaire (2009-....)
• Jury : Président / Présidente : Virginie Mouriès-Mansuy
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Benoît Magny
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Sylvain Caillol, Christine Charbonnier-Gérardin

Mots clés

Mots clés contrôlés

Synthèse organique

Chimie verte

Gels supramoléculaires

Organogels

Mots clés libres

Organogélateur

Gel

Biosourcé

Chimie verte

Low molecular weight gelator

Gel

Bio-sourced

Green chemistry

Résumé

Les organogels sont des gels supramoléculaires ou gels physiques formés à partir d’organogélateurs dans des solvants organiques. Ces organogélateurs ou gélateurs de faible poids moléculaire (LMOGs) sont de petites molécules organiques (< 2000 Da) capables de s’auto-assembler. Cela conduit à la formation de structures anisotropes, principalement des fibres, qui forment un réseau fibrillaire auto-assemblé enchevêtré (SAFiN), dont le mécanisme d’assemblage est dirigé par des interactions non covalentes. L’objectif de cette thèse est de développer de nouveaux organogélateurs à partir de briques biosourcées. Dans un premier temps, nous avons synthétisé des molécules à base d’acide tannique. En faisant varier la nature des groupements et les longueurs de chaine, nous avons ainsi adapté la solubilité des molécules et cartographié une famille de molécules qui n'a pas démontré de propriétés intéressantes. Par la suite, nous avons synthétisé des molécules à base de FDCA contenant des fonctions amides. En variant la nature de l’amine et les longueurs de chaine, nous avons ainsi découvert une nouvelle famille d’organogélateurs.

Organogels are supramolecular gels or physical gels formed from organogelators in organic solvents. These organogelators or low molecular weight organogelators (LMOGs) are small organic molecules (< 2000 Da) capable of self-assembly. This leads to the formation of elongated structures, mainly fibers, which form an entangled self-assembled fibrillar network (SAFiN), whose assembly mechanism is driven by non-covalent interactions. The objective of this thesis is to develop new organogelators from biobased building blocks. In a first step, we synthesized molecules based on tannic acid. By varying the nature of the groups and the chain lengths, we adapted the solubility of the molecules and mapped a family of molecules that, however, did not show interesting properties. Subsequently, we synthesized FDCA-based molecules containing amide functions. By varying the nature of the amine and the chain lengths, we discovered a new family of organogelators.