Réactions métallo-catalysées en solvants éco-compatibles
Auteur / Autrice : | Philippe Steinsoultz |
Direction : | Frédéric Bihel, Martine Schmitt |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie organique |
Date : | Soutenance le 02/12/2021 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Laboratoire d'innovation thérapeutique (Strasbourg ; 2009-....) |
Jury : | Président / Présidente : Valérie Collot |
Rapporteurs / Rapporteuses : Karen Plé, Laurent Commeiras |
Mots clés
Mots clés libres
Résumé
Le respect de l’environnement est devenu une priorité dans de nombreux domaines. L’innovation en chimie passe aujourd’hui par le développement nouvelles alternatives s’inscrivant dans le contexte de la chimie verte. Dans ce projet de thèse, nous avons souhaité développer des méthodes de synthèses métallo-catalysées dans des solvants « verts », puisqu’ils représentent une part majoritaire des déchets formés lors d’une réaction chimique. De ce point de vue l’eau est le milieu idéal, mais elle solubilise peu les composés organiques. L’utilisation de tensioactifs est une solution proposée dans la littérature, mais le pouvoir solubilisant des micelles reste limité. C’est pourquoi nous avons envisagé l’utilisation d’alcools simples comme solvants, ces derniers sont considérés comme « verts » par les industries pharmaceutiques. Dans la première partie de nos travaux nous nous sommes concentrés sur l’optimisation et la compréhension de la réaction d’amination de Buchwald-Hartwig. Elle est classique dans la chimie actuelle et s’applique à des domaines variés. En effet ce couplage croisé permet la formation d’une liaison C(sp²)-N, très présente en chimie médicinale. Nos travaux d’optimisation nous ont permis de coupler un grand nombre de dérivés incluant les aryles chlorés. Dans une seconde partie, nous nous sommes interessé à la réaction de cyanation d’iodoaryles. Notre objectif est de catalyser cette réaction avec du cuivre et une source de cyano non toxique. Le point clé de cette réaction est l’ajout du d-glucose, un additif biosourcé et peu couteux permettant la réaction dans l’eau sans surfactant ni de co-solvant.