Postfonctionalisation de BODIPY π étendu : propriétés électroniques et optiques en infrarouge proche

Postfunctionalisation of π extended BODIPY : electronic and NIR optical properties

• Auteur / Autrice : Fabien Ceugniet
• Direction : Gilles Ulrich, Nicolas Leclerc
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 22/10/2021
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....)
• Jury : Président / Présidente : Olivier Maury
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Renaud Demadrille, Cyril Poriel

Mots clés

Mots clés contrôlés

Spectroscopie infrarouge proche

Cellules solaires organiques

Électrochimie

Mots clés libres

Cellules solaires à hétérojonction volumique

BODIPY

Cyclisation oxydante

Brillance

Fluorophore proche infrarouge

Matériaux accepteurs d'électrons

Bulk heterojunction solar cell

BODIPY

Oxidative cyclisation

Brightness

NIR fluorophore

Electron acceptor materials

Résumé

Les travaux réalisés au cours de cette thèse ont porté sur le développement de nouveau composés BODIPY avec pour objectif premier une utilisation en cellule solaire organiques. Nous nous sommes intéressés dans ce manuscrit à deux méthodes de postfonctionnalisation du cœur BODIPY (la fusion de cycle et la stratégie push pull) afin de concevoir des matériaux possédant une absorption importante dans le domaine du proche infrarouge ainsi que de bonnes propriétés électroniques. Ainsi une première étude concernant l’introduction de substituants carbazole et pyridine au sein de BODIPY αβ-fusionné a été réalisé. Ces travaux ont permis la mise au point de nouveau fluorophore organiques possédant une très forte brillance dans le domaine du proche infrarouge. Un travail d’ingénierie moléculaire concernant la modification de ces chaînes alkyles latérales du BODIPY tétrathiophène ou son intégration au sein d’un copolymère π étendu a été accomplis. Notre second projet a conduit à la création d’un nouveau design de matériau accepteur d’électron utilisant le squelette BODIPY, les BTT. Ces nouveaux matériaux ont permis d’atteindre des rendements de conversion énergétiques approchants 6% ce qui constitue un record pour les matériaux accepteurs BODIPY.

The work carried out during this thesis focused on the development of new BODIPY compounds with the primary objective of use in organic solar cells. In this manuscript, we focused on two methods of post-functionalization of the BODIPY core (ring fusion and push-pull strategy) in order to design materials with high absorption in the near infrared range and good electronic properties. A first study concerning the introduction of carbazole and pyridine substituents within the fused αβ BODIPY has been carried out. This work led to the development of a new organic fluorophore with very high brightness in the NIR. Molecular engineering work concerning the modification of these alkyl side chains of tertathiophene BODIPY or its integration within an extended π-copolymer was accomplished. Our second project led to the creation of a new design of electron acceptor material using the BODIPY moiety (BTT). These new materials have achieved power conversion energy approaching 6% which is a record for BODIPY acceptor materials.