Étude en solution des interactions basées sur un trou-σ : conception, synthèse et applications de nouveaux donneurs de liaison halogène et chalcogène
Auteur / Autrice : | Robin Weiss |
Direction : | Patrick Pale, Victor Mamane |
Type : | Thèse de doctorat |
Discipline(s) : | Chimie |
Date : | Soutenance le 07/05/2021 |
Etablissement(s) : | Strasbourg |
Ecole(s) doctorale(s) : | École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....) |
Partenaire(s) de recherche : | Laboratoire : Institut de chimie (Strasbourg ; 2005-....) |
Jury : | Président / Présidente : Luc Neuville |
Examinateurs / Examinatrices : Géraldine Masson | |
Rapporteurs / Rapporteuses : Luc Neuville, François Gabbaï |
Mots clés
Résumé
Ce travail de thèse s’articule autour de la synthèse de nouveaux donneurs de trous-σ, leur étude en solution ainsi que leur mise en application en organocatalyse.Dans un premier temps, l’aptitude des chalcogènes (soufre, sélénium et tellure) à former des interactions non covalentes basées sur un trou-σ a été étudiée en solution. Pour cela, une étude par chromatographie en phase liquide à haute performance sur phase stationnaire chirale avec des 4,4’-bipyridines soufrées et séléniées a été réalisée pour montrer la présence de liaison chalcogène stéréosélective en solution. De plus, une autre étude par spectroscopie de résonance magnétique nucléaire a été menée afin de mettre cette fois-ci en lumière la présence de liaisons chalcogène basées sur l’atome de tellure dans différents composés organotellurés.Enfin, à partir de leur étude en solution, les meilleurs donneurs de trou-σ ont été utilisés en organocatalyse dans diverses réactions (bromation, bromocyclisation, aza-Diels-Alder, Ritter) afin de démontrer leur efficacité en tant qu’organocatalyseur.