Vers une vision globale des liaisons hydrogène dans l'organique électronique : le dicétopyrrolopyrrole comme système modèle

Towards the total landscape of H-bonds in organic electronics : diketopyrrolopyrrole as a model system

• Auteur / Autrice : Nelson Ricardo Ávila Rovelo
• Direction : Dominique Collin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie des matériaux
• Date : Soutenance le 16/12/2021
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Physique et chimie-physique (Strasbourg ; 1994-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Sadron (Strasbourg ; 1985-....)
• Jury : Président / Présidente : Nicolas Leclerc
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Bruno Schmaltz, Maria Herrero Chamorro

Mots clés

Mots clés contrôlés

Liaisons hydrogène

Semiconducteurs organiques

Mots clés libres

Dicétopyrrolopyrrole

Semi-conducteurs organiques

Liaisons hydrogène

Diketopyrrolopyrrole

Organic semiconductors

Hydrogen bonds

Résumé

Les semi-conducteurs organiques combinent les avantages électroniques des matériaux semi-conducteurs avec les bénéfices chimiques et mécaniques de composés organiques. En outre, lorsque des interactions non covalentes telles que les liaisons hydrogène sont présentes, certaines études démontrent qu’elles améliorent l’efficacité des différents dispositifs électroniques ; tandis que d’autres travaux démontrent qu’elles sont désavantageuses. Cela a conduit à un manque de consensus par rapport à l’incorporation des liaisons hydrogène dans les semi-conducteurs. L’objectif de cette thèse est d’élucider l’impact de ces liaisons sur les propriétés des semi-conducteurs organiques, ainsi que de cribler les conditions nécessaires pour fabriquer des dispositifs électroniques efficaces. Pour cette raison, des études systématiques et comparatives ont été faites en utilisant une molécule conjuguée comme un système modèle, plus précisément, le dicétopyrrolopyrrole (DPP). Trois familles différentes basées sur le DPP ont été étudiées et l’effet de la variation de certains paramètres comme la fonctionnalité, la topologie et la position des liaisons hydrogène a été évalué. Ces études ont apporté plus d’informations sur le rôle des liaisons hydrogène dans l’organique électronique et serviront de base pour le bon développement de procédés pour obtenir des dispositifs organiques électroniques de haute performance dans le futur.

Organic semiconductors combine the electronic advantages of semiconducting materials with the chemical and mechanical benefits of organic compounds. When non-covalent interactions such as hydrogen bonds (H-bonds) are added, some studies have demonstrated they improve efficiency in different electronic devices; while others report they are detrimental. This has led to a lack of consensus regarding the incorporation of H-bonds in semiconductors. The aim of this PhD is to elucidate their impact in the optoelectronic properties of organic semiconductors, as well as screening the required conditions needed to fabricate efficient electronic devices. For this purpose, systematic and comparative studies have been done using a conjugated molecule as a model system, more precisely, diketopyrrolopyrrole (DPP). Three different DPP families were studied, evaluating the effect of varying parameters such as functionality, topology, and position of the H-bonds. These studies have brought more light on the role of H-bonds in organic electronics and will serve as a basis to successfully develop processing techniques to obtain high performing organic electronic devices in the future.