Association d'acides boroniques et de glycolipides pour la formation d'organogels

Organogels based on the association of boronic acids and glycolipids

• Auteur / Autrice : Andréas Ludwig
• Direction : Fabienne Berrée, Loïc Lemiègre
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie moléculaire et macromoléculaire
• Date : Soutenance le 06/12/2021
• Etablissement(s) : Rennes 1
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Matière, Molécules Matériaux et Géosciences (Le Mans)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Chimiques de Rennes
• Jury : Président / Présidente : Laurent Bouteiller
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Chrystel Lopin-Bon‎
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent Bouteiller, Chrystel Lopin-Bon‎

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fluorescence

Hydrolyse

Organogels

Glycolipides

Acides boroniques

Mots clés libres

N-Alkylglucoside

Ester boronique

Organogel

Hydrolyse

Fluorescence

N-Alkylglucoside

Boronate ester

Organogel

Hydrolysis

Fluorescence

Résumé

L’objectif de cette thèse était de développer une nouvelle famille d’organogélifiants basés sur l’association entre un glycolipide et un acide boronique. Le premier chapitre aborde l’état des connaissances sur les associations entre les acides boroniques et les sucres ainsi que l’état de l’art concernant des molécules gélifiantes proches structurellement de la famille des boronates de glycolipides, à savoir les 4,6-O-benzylidène glycosides. Dans le deuxième chapitre, est présentée la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters boroniques issus de l’acide phénylboronique ou de derivés présentant une substitution sur le cycle aromatique associés à des n-alkylglucosides avec différentes longueurs de chaîne. Les gels obtenus ont été caractérisés à différentes échelles : macroscopique, microscopique et moléculaire ce qui a permis d’en déduire leurs principales propriétés viscoélastiques et le mode d’auto-assemblage des organogélifiants. La sensibilité à l’eau de ces gels en regard avec la structure du gélifiant, a ensuite été évaluée. Le troisième chapitre rapporte la synthèse et l’évaluation comme organogélifiants d’esters issus d’acides boroniques fluorescents. Les gels ont été caractérisés de la même manière que précédemment et leurs propriétés de fluorescence ont été étudiées par spectroscopie de fluorescence.

The target of this work was the development of a new family of organogelators based on the association of a glycolipid and a boronic acid. The first chapter presents the state of knowledge on the combination of boronic acids and sugars as well as the state of the art concerning gelling molecules structurally close to the family of glycolipid boronates, namely the 4,6-O-benzylidene-glycosides. In the second chapter, the synthesis and evaluation as gelling agents of esters derived from phenylboronic acid derivatives bearing various substituents associated with n-alkylglucosides equipped with different chain lengths, is discussed. The gels obtained were characterized at different scales: macroscopic, microscopic and molecular scales. Their sensitivity to water was then assessed in regards to the molecular structure of the organogelator. The third chapter reports the synthesis and evaluation as organogelling agents of esters derived from fluorescent boronic acids. The gels were characterized in the same way as above in addition to the determination of their fluorescent properties by fluorescent spectroscopy.