Thèse soutenue

Modification régio- et chimiosélective de polyols par réduction de dérivés carbonylés par des hydrures de zirconium générés in situ
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Auteur / Autrice : Romain Renard
Direction : Thomas Lecourt
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 20/12/2021
Etablissement(s) : Normandie
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale normande de chimie (Caen)
Partenaire(s) de recherche : Établissement de préparation : Institut national des sciences appliquées Rouen Normandie (Saint-Etienne-du-Rouvray ; 1985-....)
Laboratoire : Chimie organique, bioorganique : réactivité et analyse (Mont-Saint-Aignan, Seine-Maritime ; 1996-....)
Jury : Président / Présidente : Vincent Levacher
Examinateurs / Examinatrices : Thomas Lecourt, Sébastien Vidal, Jérôme Désiré, Antoine Joosten, Jean-Luc Vasse
Rapporteurs / Rapporteuses : Sébastien Vidal, Jérôme Désiré

Mots clés

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Résumé

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Ces travaux de thèse ont été consacrés à l’étude des propriétés d’hydrures de zirconium générés in situ dans le cadre d’une réaction de déprotection régio- et chimiosélective de composés carbonylés. Nous avons tout d’abord exploré la capacité de notre système à déprotéger régiosélectivement l’acétate primaire de sucres à l’aide d’une quantité catalytique de zirconium et effectué les études mécanistiques nécessaires à la compréhension de la réaction. Par ailleurs, nous avons étudié l’effet des ligands du zirconocène employé sur la conversion et la sélectivité de la réaction et réalisé la déprotection orthogonale d’un acétate en présence d’un groupement benzoate. Afin de développer une nouvelle méthode de déprotection orthogonale nous nous sommes ensuite intéressés à l’élaboration d’une réaction de déprotection chimiosélective de carbonates de méthyle en présence d’esters. Tout d’abord mise au point sur des substrats modèles, elle s’est par la suite avérée efficace sur des sucres plus complexes. Nous avons enfin choisi de sonder l’efficacité de notre système sur la déprotection régio- et chimiosélective de la cytidine peracétylée afin d’atteindre des substrats fonctionnalisés d’intérêt en synthèse organique.