Thèse soutenue

Vers la synthèse totale de la Macrotermycine A
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Auteur / Autrice : Pierre Hubert
Direction : Jean-Marc CampagneRenata Marcia de Figueiredo
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Ingénierie Moléculaire
Date : Soutenance le 29/04/2021
Etablissement(s) : Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences Chimiques (Montpellier ; 2015-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Gerhardt (Montpellier ; 2006-....) - Institut Charles Gerhardt Montpellier - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux de Montpellier / ICGM ICMMM
Jury : Président / Présidente : Jean-Marie Galano
Examinateurs / Examinatrices : Jean-Marc Campagne, Renata Marcia de Figueiredo, Jean-Marie Galano, Laurent Evanno, Marie-Isabelle Lannou, Olivier Riant, Xavier Bugaut
Rapporteurs / Rapporteuses : Laurent Evanno, Marie-Isabelle Lannou

Mots clés

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Résumé

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Ce travail de thèse est centré sur la synthèse de la macrotermycine A, un macrolactame naturel aux propriétés antibiotiques et antifongiques prometteuses. La complexité structurale de ce composé nous a orienté vers une approche synthétique convergente reposant sur la création de 2 fragments principaux de tailles similaires.Dans un premier temps, nous avons concentré nos efforts sur la synthèse du premier fragment en nous inspirant des travaux réalisés par Tsuboi et al. permettant de convertir un alcool propargylique en un ester diénique de géométrie E,Z par une séquence composée d’un réarrangement de Johnson-Claisen et d’une isomérisation sur alumine.Pour la synthèse du second fragment, nous avons misé sur une réaction de Mukaiyama vinylogue asymétrique catalysée au cuivre permettant de former en une seule étape, 2 centres stéréogènes contigus, dont un quaternaire, et une double liaison Z.En parallèle, nous nous sommes intéressés à la synthèse de différents composés dérivés d’intermédiaires biologiques permettant de simplifier l’étude de la biosynthèse de la macrotermycine A.