Aromatic oligoamide foldamers as selective saccharide receptors and as supramolecular catalysts - TEL - Thèses en ligne Accéder directement au contenu
Thèse Année : 2021

Aromatic oligoamide foldamers as selective saccharide receptors and as supramolecular catalysts

Capsules de foldamères d’oligoamides aromatiques en tant que récepteurs de carbohydrates et en tant que catalyseurs supramoléculaires

Résumé

The field of saccharide recognition using abiotic receptors has grown over the years. Among the many different structures designed, a class of receptors, foldamers, able to fold into a well-defined structure, has shown great promise in selective binding, relying on structural elucidation of host-guest complexes using X-ray crystallography and iterative evolution to further improve binding affinity and selectivity. Building on this know-how, the incorporation of a photoswitch to a monosaccharide receptor was undertaken, achieving a receptor able to modulate the morphology of its cavity using light. One of the properties of such a receptor was to induce the anomerization of a sugar upon shining UV light. A helical self-assembly containing the same photoswitch was then developed and was found to switch binding selectivity towards monosaccharides when irradiated with UV light. In parallel, the design and synthesis of helical self-assemblies able to bind disaccharides was developed. Lastly, the elaboration of a synthetic decarboxylase system from a tetrafluorosuccinic acid receptor was explored.
Le domaine de la reconnaissance de sucres par des récepteurs abiotiques s’est accru ces dernières années. Parmi les différentes architectures développées, un groupe de récepteurs artificiels, les foldamères, oligomères capables d’adopter une structure repliée bien définie, a montré un bon potentiel de reconnaissance sélective de monosaccharides, basée sur l’élucidation de structures des complexes hôte-invité par crystallographie, et sur l’évolution itérative des séquences d’oligomères pour augmenter davantage l’affinité et la sélectivité d’un récepteur. Sur cette base, un photo-interrupteur moléculaire a été incorporé à un récepteur de monosaccharides, produisant ainsi un récepteur capable de moduler la morphologie de sa cavité sous l’effet de la lumière. Une des propriétés de ce récepteur est d’induire l’anomérisation d’un sucre par irradiation UV. Une hélice auto-assemblée utilisant le même photo-interrupteur a ensuite été développé et a montré une capacité à changer d’affinité envers les monosaccharides après photoirradiation. En parallèle, la conception et la synthèse d’hélices auto-assemblées capables d’encapsuler des disaccharides a été explorée. Pour terminer, l’élaboration d’une décarboxylase artificielle à partir d’un récepteur d’acide tetrafluorosuccinique sera relatée.
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Origine : Version validée par le jury (STAR)

Dates et versions

tel-03351538 , version 1 (22-09-2021)

Identifiants

  • HAL Id : tel-03351538 , version 1

Citer

Alice Boulloy. Aromatic oligoamide foldamers as selective saccharide receptors and as supramolecular catalysts. Organic chemistry. Université de Bordeaux, 2021. English. ⟨NNT : 2021BORD0193⟩. ⟨tel-03351538⟩
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