Synthèse et applications de nouvelles molécules électroluminescentes émettrices de lumière circulairement polarisée

Synthesis and applications of new circularly polarized electroluminescent molecules

• Auteur / Autrice : Lucas Frédéric
• Direction : Grégory Pieters
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 01/10/2020
• Etablissement(s) : université Paris-Saclay
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale Sciences chimiques : molécules, matériaux, instrumentation et biosystèmes (Orsay, Essonne ; 2015-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Médicaments et technologies pour la santé (Gif-sur-Yvette, Essonne ; 2020-....)
• Partenaire(s) de recherche : Référent : Faculté des sciences d'Orsay
• Jury : Président / Présidente : Keitaro Nakatani
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : Cyril Poriel, Harald Bock, Jérôme Lacour
• Jury : Rapporteur / Rapporteuse : Cyril Poriel, Harald Bock

Mots clés

Mots clés contrôlés

Fluorescence

Polarisation (lumière)

Diodes électroluminescentes organiques

Mots clés libres

Synthèse organique

Chiralité

Luminescence circulairement polarisée

Fluorescence retardée

Oled

Organic Synthesis

Chirality

Circularly Polarized Luminescence

Thermally Activated Delayed Fluorescence

Oled

Résumé

Les dispositifs d’affichage prennent de plus en plus d’importance dans notre monde connecté. Dans un souci d’économie d’énergie, de protection de l’environnement et d’optimisation des performances des écrans, la technologie OLED (pour Organic Light Emitting Diodes) se présente comme l’une des plus prometteuse. Toutefois, pour une utilisation courante et efficace au sein de dispositifs d’affichage, les molécules émettrices composant les OLEDs doivent posséder deux propriétés : elles doivent émettre de la fluorescence retardée (TADF pour Thermally Activated Delayed Fluorescence) et de la lumière circulairement polarisée (CPL pour Circularly Polarized Luminescence). La première permet de convertir, théoriquement, la totalité de l’énergie électrique en lumière alors que la seconde retransmet l’entièreté de l’intensité lumineuse en passant à travers des filtres composant l’écran sans atténuation. Aujourd’hui, peu de molécules entièrement organique présentent ces caractéristiques et ce domaine d’étude n’en est qu’à ses prémices.Cette thèse se porte sur plusieurs aspects de cette thématique. Elle se développe en quatre parties : une étude structure-propriétés ayant pour but de corréler l’efficacité de plusieurs designs moléculaires avec les propriétés de fluorescence retardée et d’émission de lumière circulairement polarisée ; l’observation de l’influence de la diastéréoisomérie sur la TADF et la CPL ; la synthèse et la caractérisation de molécules présentant des caractéristiques de « switch-chiroptiques » ; et l’étude de l’influence du nombre de groupements chiraux sur un même type de synthon moléculaire.

Display devices are more and more involved in our connected world. In a prospect of energy saving, protection of the environment and optimization of display performances, the Organic Light Emitting Diode (OLED) technology appears as one of the most promising alternative. However, widespread and efficient display devices require organic emitting molecules merging both Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) and Circularly Polarized Luminescence (CPL). TADF enables to convert, theoretically, the whole electric energy into light, whereas CPL relays light intensity through screen’s filters without attenuation. Nowadays, organic molecules combining TADF and CPL properties remain rare.The aim of this work is to develop new molecules with both properties. Four main projects have been carried out to fulfill this purpose and are described herein: the first one consists in a structure-properties relationship in order to give guidelines for molecular design merging TADF and CPL; then the influence of diastereoisomerism on the emission of circularly polarized luminescence and delayed fluorescence is described; following this, the synthesis and characterization of molecules displaying “chiroptical-switch” have been performed; finally, the impact of the number of chiral units and of the geometry on a single molecule is outlined.