Thèse soutenue

Cycle de Calvin alternatif : catalyse chémo-enzymatique pour la transformation du dioxyde de carbone en carbohydrates et dérivés
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Sarah Desmons
Direction : Sébastien BontempsClaire Dumon
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organométallique et de coordination
Date : Soutenance le 15/12/2020
Etablissement(s) : Toulouse 3
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences de la Matière (Toulouse)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Laboratoire de Chimie de Coordination (Toulouse ; 1974-....)

Mots clés

FR  |  
EN

Résumé

FR  |  
EN

Le manuscrit présente la conversion du dioxyde de carbone en sucres C3 et C4 à l'aide de réactions en cascade chimio-enzymatiques stéréocontrôlées. Le processus repose sur une stratégie en deux étapes avec (i) la réduction catalytique et sélective à 4 électrons du CO2 en un dérivé bis(boryl)acétal suivi (ii) de couplage enzymatique C-C stéréocontrôlé du dérivé bis(boryl)acétal en sucres C3 et C4. La stratégie développée est sans précédent et représente une nouvelle approche pour l'utilisation du CO2 comme source Cn pour la synthèse de biomolécules énantiomériquement pures importantes sur le plan industriel. Le premier chapitre est une étude bibliographique décrivant (i) une introduction à la chimie des sucres avec un focus particulier dédié à la production de sucres à partir de CO2 et de formaldéhyde comme sources C1 et (ii) la réduction sélective et catalytique à quatre électrons du CO2 à l'aide d'hydroborane et d'hydrosilane utilisés comme réducteur pour la formation de dérivés bis(boryl)acétal et bis(silyl)acétal ainsi que leur utilisation comme sources de formaldéhyde ou substituts de formaldéhyde pour la synthèse de produits à haute valeur ajoutée. Le deuxième chapitre présente la synthèse et la réactivité des dérivés bis(boryl)acétal et bis(silyl)acétal. Notamment, un nouveau dérivé bis(boryl)acétal a été synthétisé avec succès et isolé à l'échelle du gramme. Le troisième chapitre décrit la bioconversion stéréocontrôlée du dérivé bis(boryl)acétal synthétisé à partir du CO2 en sucres. Notamment, une réaction enzymatique en cascade a été réalisée pour la production d'un sucre C4 énantiomériquement pur en utilisant le CO2 comme seule source de carbone.