Synthèse de nouveaux fluorophores organiques : des BODIPYs aux systèmes bio inspirés

Synthesis of new organic fluorophores : from BODIPYs to bio-inspired systems

• Auteur / Autrice : Corentin Maret
• Direction : Gilles Ulrich
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance le 02/10/2020
• Etablissement(s) : Strasbourg
• Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des Sciences chimiques (Strasbourg ; 1995-....)
• Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut de Chimie et Procédés pour l'Energie, l'Environnement et la Santé (Strasbourg ; 1997-....)
• Jury : Président / Présidente : Andrey Klymchenko
• Jury : Rapporteurs / Rapporteuses : Pierre-Yves Renard, Emmanuel Gras

Mots clés

Mots clés contrôlés

Rayonnement infrarouge

Fluorescence

Synthèse organique

Mots clés libres

Synthèse organique

Fluorescence

BODIPY

Carboline

Infra rouge

Bio-inspiré

Organic synthesis

Fluorescence

BODIPY

Carboline

Infra-red

Bio-inspired

Résumé

Ces travaux de thèse concernent la synthèse et l’étude des propriétés photophysiques de plusieurs fluorophores organiques. Dans la première partie, l’étude se concentre sur le squelette BODIPY, plus précisément les BODIPY-[a]-fusionnés. Plusieurs synthèses sont décrites, notamment sur la fusion de noyaux furanes, flavones ainsi que thiophènes à la structure BODIPY-[a]-fusionné. Ce chapitre présente également les propriétés photophysiques des molécules obtenues. Dans le deuxième chapitre, les travaux se concentrent sur la synthèse et l’étude de nouveaux dérivés de β-carboline. L’étude se concentre sur la substitution de la position 1. Ces molécules présentent un comportement singulier lors de la protonation de l’azote, permettant des déplacements bathochromes et hyperchromes de l’absorption ainsi que de grand déplacement de Stokes. Plusieurs dérivés ont ainsi pu être synthétisés et étudiés en spectroscopie UV-Vis et de fluorescence.

This doctoral thesis concerns the synthesis and photophysical studies of several organic fluorophores. For the first part, the study focuses on the BODIPYs backbone, precisely on [a]-fused-dibenzoBODIPYs. Different substitutions are described, most notably on the fusion of furane, flavone and thiophene on the scaffold. This chapter also features the photophysical properties of the obtained compounds. In the second part, the focus was the synthesis and study of new β-carboline derivatives. The study mainly focuses on the position 1 substitution. Those compounds show unexpected protonation response, allowing a large bathochromic and hyperchromic shift of the absorption and large Stokes shift. Several derivatives have been synthetized and studied in UV-vis and fluorescence spectroscopy.